Wacker‐Type Oxidation Using an Iron Catalyst and Ambient Air: Application to Late‐Stage Oxidation of Complex Molecules

A practical and general iron‐catalyzed Wacker‐type oxidation of olefins to ketones is presented, and it uses ambient air as the sole oxidant. The mild oxidation conditions enable exceptional functional‐group tolerance, which has not been demonstrated for any other Wacker‐type reaction to date. The i...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2017-10, Vol.129 (41), p.12886-12891
Hauptverfasser: Liu, Binbin, Jin, Fengli, Wang, Tianjiao, Yuan, Xiaorong, Han, Wei
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:A practical and general iron‐catalyzed Wacker‐type oxidation of olefins to ketones is presented, and it uses ambient air as the sole oxidant. The mild oxidation conditions enable exceptional functional‐group tolerance, which has not been demonstrated for any other Wacker‐type reaction to date. The inexpensive and nontoxic reagents [iron(II) chloride, polymethylhydrosiloxane, and air] can, therefore, also be employed to oxidize complex natural‐product‐derived and polyfunctionalized molecules. An der Luft: Ein allgemeines eisenkatalysiertes Oxidationsverfahren, das interne und elektronenarme Olefine sowie Styrole in Ketone überführt, läuft unter 1 atm Luft ab. Atmosphärisches O2 wird effizient und unter milden Bedingungen in nützliche Verbindungen eingebaut. Die Methode ist umweltverträglich, ökonomisch und bequem in der Handhabung.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201707006