Total Synthesis of (−)‐Vindorosine

Outlined herein is a novel and scalable synthesis of (−)‐vindorosine based on two key transformations. A highly diastereoselective vinylogous Mannich addition of dioxinone‐derived lithium dienolates with indolyl N‐tert‐butanesulfinyl imines has been developed. In addition, an intramolecular Heathcock/aza‐Prins cyclization was introduced to construct both the C, and the highly substituted E rings for the synthesis of (−)‐vindorosine and related alkaloids. Kommen wir zum Kern: Eine neue Strategie für die Synthese von (−)‐Vindorosin und verwandten Alkaloiden enthält als Schlüsselschritte eine asymmetrische vinyloge Mannich‐Addition von Dioxinon‐abgeleiteten Lithiumdienolaten zu Indolyl‐N‐tert‐butansulfinyliminen und eine intramolekulare Heathcock/Aza‐Prins‐Cyclisierung zum Aufbau der C‐ und E‐Ringe.