Synthese von StrophasterolA - einer Biosynthesevermutung und inhärenter Reaktivität folgend

Die Synthese von StrophasterolA, einem Moderator des Stresses des endoplasmatischen Retikulums (ER-Stress) in der Alzheimer-Krankheit und erstem Vertreter einer neuartigen Klasse von Secosterolen, gelang unter Anwendung eines Schrittes aus dessen vermuteter Biosynthese sowie zweier C-H-Oxidationen. Die Analyse der Intermediate unter Gesichtspunkten ihrer inhärenten Reaktivität ermöglichte es weiterhin, eine neuartige Synthese eines [alpha]-Chlor-[gamma]-hydroxy-[delta]-ketoenons sowie seine Verwendung in einer vinylogen [alpha]-Ketol-Umlagerung hin zu einer [delta]-Ketocarbonsäure zu identifizieren.