Das Radikalanion und Dianion von Tetraazapentacen

Das Mono‐ und das Dianion von 6,13‐Bis((triisopropylsilyl)ethinyl)chinoxalino[2,3‐b]phenazin wurden durch Reduktion mit Kaliumanthracenid in THF synthetisiert und anschließend charakterisiert. Sowohl das Radikalanion, 1.−, als auch das Dianion, 12−, konnten isoliert sowie durch optische Methoden und Einkristallstrukturanalyse charakterisiert werden. Lösungen des Radikalanions 1.− sind mehrere Stunden lang luftstabil und wurden durch EPR‐Spektroskopie charakterisiert. Das Dianion 12− ist hochfluoreszierend und photostabil. Geladen: Die Reduktion des symmetrischen Tetraazapentacens mit Kaliumanthracenid in THF macht das Radikalanion zugänglich (siehe Struktur; C grau, K violett, N blau, O rot, Si gelb). Diese Spezies ist entscheidend beim Ladungstransport in n‐Kanal‐Feldeffekttransistoren. Es wird gezeigt, dass die negative Ladung über das gesamte Molekül verteilt ist. Eine Ladungslokalisierung auf die Stickstoffatome im Gerüst wird nicht beobachtet.