Realizing an Aza Paternò–Büchi Reaction

Intramolecular atropselective aza Paternò–Büchi reaction involving atropisomeric enamide and imine functionalities under sensitized irradiation leads to azetidine products in good yield and selectivity (ee >96 %). A mechanistic model based on detailed photophysical and isomerization kinetic studies is provided that shed light into the reactivity of enamides leading to aza Paternò–Büchi reaction. Eine intramolekulare Aza‐Paternò‐Büchi‐Reaktion zwischen atropisomeren Enamid‐ und Iminfunktionalitäten unter sensibilisierender Bestrahlung führt mit guten Ausbeuten und hohem Enantiomerenüberschuss zu Azetidinprodukten (siehe Schema). Der Reaktionsmechanismus wurde durch detaillierte photophysikalische und kinetische Studien erforscht.