Gold‐katalysierte hochselektive Photoredox‐C(sp 2 )‐H‐Difluoralkylierung und ‐Perfluoralkylierung von Hydrazonen

Die ersten erfolgreichen gold‐katalysierten photoredoxselektiven C(sp 2 )‐H‐Difluoralkylierungen und ‐Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren R F ‐Br‐Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem‐difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisier...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2016-02, Vol.128 (8), p.2987-2991
Hauptverfasser: Xie, Jin, Zhang, Tuo, Chen, Fei, Mehrkens, Nina, Rominger, Frank, Rudolph, Matthias, Hashmi, A. Stephen K.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger ; jpn
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Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die ersten erfolgreichen gold‐katalysierten photoredoxselektiven C(sp 2 )‐H‐Difluoralkylierungen und ‐Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren R F ‐Br‐Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem‐difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte, vielseitige Moleküle. Eine milde Reduktion der Kupplungsprodukte liefert effizient gem‐difluormethylierte β‐Aminophosphonsäuren und β‐Aminosäure‐Derivate. In mechanistischen Studien wurde eine Difluoroalkylradikal‐Zwischenstufe in einem EPR‐“Spin‐Trapping”‐Experiment detektiert, was auf einen gold‐katalysierten Radikal‐Mechanismus hinweist.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201508622