Gold‐katalysierte hochselektive Photoredox‐C(sp 2 )‐H‐Difluoralkylierung und ‐Perfluoralkylierung von Hydrazonen
Die ersten erfolgreichen gold‐katalysierten photoredoxselektiven C(sp 2 )‐H‐Difluoralkylierungen und ‐Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren R F ‐Br‐Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem‐difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisier...
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Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2016-02, Vol.128 (8), p.2987-2991 |
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Format: | Artikel |
Sprache: | eng ; ger ; jpn |
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Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Die ersten erfolgreichen gold‐katalysierten photoredoxselektiven C(sp
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)‐H‐Difluoralkylierungen und ‐Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren R
F
‐Br‐Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem‐difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte, vielseitige Moleküle. Eine milde Reduktion der Kupplungsprodukte liefert effizient gem‐difluormethylierte β‐Aminophosphonsäuren und β‐Aminosäure‐Derivate. In mechanistischen Studien wurde eine Difluoroalkylradikal‐Zwischenstufe in einem EPR‐“Spin‐Trapping”‐Experiment detektiert, was auf einen gold‐katalysierten Radikal‐Mechanismus hinweist. |
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ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.201508622 |