C-H-Sulfinylierung von Heteroaromaten beschleunigt durch sichtbares Licht
Heteroaromatische Sulfoxide sind häufig in Naturstoffen, Pharmazeutika, Katalysatoren und Werkstoffen zu finden. Wir beschreiben eine metallfreie, durch sichtbares Licht beschleunigte Synthese von heteroaromatischen Sulfoxiden aus Sulfinamiden und Peroxodisulfat. Die Reaktion verläuft bei Raumtemper...
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Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2017-01, Vol.129 (1), p.420 |
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Hauptverfasser: | , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | ger |
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Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Heteroaromatische Sulfoxide sind häufig in Naturstoffen, Pharmazeutika, Katalysatoren und Werkstoffen zu finden. Wir beschreiben eine metallfreie, durch sichtbares Licht beschleunigte Synthese von heteroaromatischen Sulfoxiden aus Sulfinamiden und Peroxodisulfat. Die Reaktion verläuft bei Raumtemperatur unter Bestrahlung mit blauem Licht und ermöglicht die C-H-Sulfinylierung von elektronenreichen Heteroaromaten wie Pyrrol und Indol. Basierend auf der Substratbreite, der Substitutionsselektivität und Konkurrenzexperimenten mit verschiedenen Nukleophilen schlagen wir als Mechanismus eine elektrophile aromatische Substitution vor. |
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ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.201610210 |