C-H-Sulfinylierung von Heteroaromaten beschleunigt durch sichtbares Licht

Heteroaromatische Sulfoxide sind häufig in Naturstoffen, Pharmazeutika, Katalysatoren und Werkstoffen zu finden. Wir beschreiben eine metallfreie, durch sichtbares Licht beschleunigte Synthese von heteroaromatischen Sulfoxiden aus Sulfinamiden und Peroxodisulfat. Die Reaktion verläuft bei Raumtemper...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2017-01, Vol.129 (1), p.420
Hauptverfasser: Meyer, Andreas Uwe, Wimmer, Alexander, Konig, Burkhard
Format: Artikel
Sprache:ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Heteroaromatische Sulfoxide sind häufig in Naturstoffen, Pharmazeutika, Katalysatoren und Werkstoffen zu finden. Wir beschreiben eine metallfreie, durch sichtbares Licht beschleunigte Synthese von heteroaromatischen Sulfoxiden aus Sulfinamiden und Peroxodisulfat. Die Reaktion verläuft bei Raumtemperatur unter Bestrahlung mit blauem Licht und ermöglicht die C-H-Sulfinylierung von elektronenreichen Heteroaromaten wie Pyrrol und Indol. Basierend auf der Substratbreite, der Substitutionsselektivität und Konkurrenzexperimenten mit verschiedenen Nukleophilen schlagen wir als Mechanismus eine elektrophile aromatische Substitution vor.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201610210