Stereoselektive arenbildende Aldolkondensation: Synthese axial‐chiraler aromatischer Amide

Das zunehmende Bewusstsein über die Bedeutung von Amid‐Atropisomeren erfordert die Entwicklung neuer Strategien für ihre selektive Herstellung. Hier wird eine enantioselektive Synthese aromatischer Amide durch die Amin‐katalysierte, arenbildende Aldolkondensation beschrieben. Die hohe Reaktivität von Glyoxylamid‐Substraten ermöglicht einen bemerkenswert effizienten Aufbau eines neuen aromatischen Ringes, der bei Raumtemperatur innerhalb von Minuten mit exzellenter Stereoselektivität erfolgt. Die hohen Rotationsbarrieren der reduzierten Produkte verdeutlichen den Nutzen dieser stabilen, räumlich geordneten, chiralen Bausteine.