Eine Strategie zur Synthese ungewöhnlicher Hexaarylbenzole im Multigramm-Maßstab

Erstmals ist es gelungen, einen rationalen Syntheseplan - die "Funktionalisierung von para-Nitroanilin" (FpNA) - zur Herstellung substituierter Hexaarylbenzole (HABs) mit ungewöhnlichen Symmetrien und mit bis zu funf verschiedenen Substituenten zu realisieren. Dabei konnte jegliches Auftreten regioisomerer Produktverteilungen während der Reaktion ausgeschlossen werden. 4-Nitroanilin wird dabei in einer Kaskade von elektrophilen Halogenierungen, Sandmeyer-Bromierungen und Suzuki-Kupplungen funktionalisiert. Dies fuhrt zu 26Substitutionsgeometrien, von denen 18 nicht mit den gewöhnlichen Methoden zu erhalten sind. Des Weiteren demonstrieren wir, dass dieses Verfahren geeignet ist, solche Systeme im Multigramm-Maßstab herzustellen. Hinsichtlich der optoelektronischen Eigenschaften zeigen wir, dass hochfunktionalisierte HABs starkes Lumineszenzverhalten aufweisen, was diese Molekule besonders fur Anwendungen in der organischen Elektronik interessant macht.