Tertiary Aminourea-Catalyzed Enantioselective Iodolactonization

Tertiary Aminourea-Catalyzed Enantioselective Iodolactonization

Bindungswilliger Katalysator: Die hoch enantioselektive Iodlactonisierung von 5‐Hexensäuren gelingt mit einem tertiären Aminoharnstoffkatalysator (siehe Schema). Der Einsatz von katalytischem Iod in diesem Prozess ist entscheidend, um die Reaktivität und Enantioselektivität der stöchiometrischen I+‐...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2010-09, Vol.122 (40), p.7490-7493
Hauptverfasser: Veitch, Gemma E., Jacobsen, Eric N.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Anionbindung
Asymmetrische Katalyse
Chemistry
Halogenierungen
Iodlactonisierung
Organokatalyse
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Beschreibung
Zusammenfassung:Bindungswilliger Katalysator: Die hoch enantioselektive Iodlactonisierung von 5‐Hexensäuren gelingt mit einem tertiären Aminoharnstoffkatalysator (siehe Schema). Der Einsatz von katalytischem Iod in diesem Prozess ist entscheidend, um die Reaktivität und Enantioselektivität der stöchiometrischen I+‐Quelle zu erhöhen. Der vorgeschlagene Mechanismus umfasst die Bindung einer Iodoniumimidat‐Zwischenstufe durch den als Wasserstoffbrückendonor wirkenden Katalysator.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201003681