Vier- und sechsfache Tandem-Dominoreaktionen zur Synthese von dimeren tetrasubstituierten Alkenen als molekulare Doppelschalter

Es wurde eine hocheffiziente Palladium‐katalysierte vierfache Tandem‐Dominoreaktion entwickelt, die zwei Carbopalladierungen und zwei C‐H‐Aktivierungen umfasst. Dabei wurden die helical‐chiralen tetrasubstituierten Alkene 3 und 6 ausgehend von den Substraten 1 und 4 erhalten. Die für den Aufbau der Ausgangsverbindung erforderliche Sonogashira‐Reaktion lässt sich zudem im Sinne einer sechsfachen Tandem‐Dominoreaktion integrieren. Es wurden 20 Verbindungen mit unterschiedlichen Substitutionsmustern in Ausbeuten von bis zu 97 % synthetisiert, und die helicale Chiralität der Verbindungen wurde durch Röntgenstrukturanalyse nachgewiesen. Photophysikalische Untersuchungen zeigen einen sehr schnellen lichtinduzierten Wechsel der stereochemischen Konfiguration.