Hydroxy-dirigierte, Fluorid-katalysierte Epoxid-Hydrosilylierung zur Synthese von 1,4-Diolen

Eine neue, regioselektive, Fluorid‐katalysierte Hydrosilylierung von β‐Epoxyalkoholen wird vorgestellt. Die Reaktion ist modular und in der Synthese von 1,4‐Diolen breit anwendbar. Fluorid ist für diese Reaktion aus zwei Gründen unabdingbar: Erstens fördert es die Bildung eines Silylethers (der eine...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2015-06, Vol.127 (23), p.7035-7038
Hauptverfasser:	Zhang, Yong-Qiang, Funken, Nico, Winterscheid, Peter, Gansäuer, Andreas
Format:	Artikel
Sprache:	ger
Schlagworte:	4-Diole Chemistry Epoxidöffnung Fluoridkatalyse Hydrosilylierung Regioselektivität
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	Eine neue, regioselektive, Fluorid‐katalysierte Hydrosilylierung von β‐Epoxyalkoholen wird vorgestellt. Die Reaktion ist modular und in der Synthese von 1,4‐Diolen breit anwendbar. Fluorid ist für diese Reaktion aus zwei Gründen unabdingbar: Erstens fördert es die Bildung eines Silylethers (der eine Si‐H‐Bindung beinhaltet), zweitens ermöglicht es die Ringöffnung durch eine intramolekulare S N 2‐Reaktion durch Aktivierung des Silans. Die Reaktion kann an der Luft durchgeführt werden.
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.201501729