Palladium(II)/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes

An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were s...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2015-05, Vol.127 (20), p.6122-6125
Hauptverfasser: Jiang, Tuo, Bartholomeyzik, Teresa, Mazuela, Javier, Willersinn, Jochen, Bäckvall, Jan-E.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were synthesized in high enantiomeric excess. Biphenol‐artige chirale Phosphorsäuren induzieren als Cokatalysatoren Enantioselektivität in der Palladium(II)‐katalysierten oxidativen Carbocyclisierung‐Borylierung von Enallenen. Eine Anzahl enantiomerenangereicherter borylierter Carbocyclen wurde mit dieser Methode in hohen Ausbeuten und Enantioselektivitäten hergestellt. BQ=Benzochinon, pin=Pinakolato.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201501048