Biomimetische Totalsynthese von SantalinY

Eine biomimetische Totalsynthese von SantalinY, einem strukturell komplexen, jedoch racemischen Naturstoff, wird beschrieben. Ihr Schlusselschritt ist eine (3+2)-Cycloaddition eines Benzylstilbens an ein "vinyloges Oxidopyrylium", gefolgt von einer intramolekularen Friedel-Crafts-Reaktion....

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2015-04, Vol.127 (17), p.5168
Hauptverfasser:	Strych, Sebastian, Journot, Guillaume, Pemberton, Ryan P, Wang, Selina C, Tantillo, Dean J, Trauner, Dirk
Format:	Artikel
Sprache:	ger
Schlagworte:	Chemistry
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	Eine biomimetische Totalsynthese von SantalinY, einem strukturell komplexen, jedoch racemischen Naturstoff, wird beschrieben. Ihr Schlusselschritt ist eine (3+2)-Cycloaddition eines Benzylstilbens an ein "vinyloges Oxidopyrylium", gefolgt von einer intramolekularen Friedel-Crafts-Reaktion. Diese Kaskade erzeugt das einzigartige Oxafenestran-Gerust des Zielmolekuls und setzt seine funf Stereozentren in einem einzigen Vorgang. Unsere Arbeit liefert einen schnellen Zugang zu SantalinY und klärt dessen biosynthetische Beziehung zu anderen aus rotem Sandelholz isolierten Farbstoffen auf.
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.201411350