An Alkyne-Appended, Click-Ready PtII Complex with an Unusual Arrangement in the Solid State

To better understand the range of cellular interactions of PtII‐based chemotherapeutics, robust and efficient methods to track and analyze Pt targets are needed. A powerful approach is to functionalize PtII compounds with alkyne or azide moieties for post‐treatment conjugation through the azide–alky...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2015-01, Vol.127 (3), p.1046-1049
Hauptverfasser: White, Jonathan D., Guzman, Lindsay E., Zakharov, Lev N., Haley, Michael M., DeRose, Victoria J.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:To better understand the range of cellular interactions of PtII‐based chemotherapeutics, robust and efficient methods to track and analyze Pt targets are needed. A powerful approach is to functionalize PtII compounds with alkyne or azide moieties for post‐treatment conjugation through the azide–alkyne cycloaddition (click) reaction. Herein, we report an alkyne‐appended cis‐diamine PtII compound, cis‐[Pt(2‐(5‐hexynyl)amido‐1,3‐propanediamine)Cl2] (1), the X‐ray crystal structure of which exhibits a combination of unusual radially distributed CH/π(CC) interactions, PtPt bonding, and NH:O/NH:Cl hydrogen bonds. In solution, 1 exhibits no Ptalkyne interactions and binds readily to DNA. Subsequent click reactivity with nonfluorescent dansyl azide results in a 70‐fold fluorescence increase. This result demonstrates the potential for this new class of alkyne‐modified Pt compound for the comprehensive detection and isolation of Pt‐bound biomolecules. Um das Verhalten Pt‐haltiger Wirkstoffe in Zellen zu untersuchen, wurde die alkinfunktionalisierte Sonde Scorpio‐Pt entwickelt, die keine Pt‐Alkin‐Wechselwirkung aufweist und glatt an DNA bindet. Eine anschließende Klick‐Reaktion mit fluorogenem Dansylazid ergibt eine um das 70‐fache gesteigerte Fluoreszenz. Im Festkörper zeigt die PtII‐Verbindung eine ungewöhnliche Anordnung mit CH‐π(CC)‐Wechselwirkungen, Pt‐Pt‐Bindung sowie NH:O‐NH:Cl‐Wasserstoffbrücken.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201409853