Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation/Cyclization Involving Atom Transfer

Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation/Cyclization Involving Atom Transfer

Ringschluss plus Halogen: Die Titelreaktion führt zu chiralen 2‐Brom‐, 2‐Chlor‐ und 2‐Iodmethylindolinen sowie 2‐Iodmethylpyrrolidinen (siehe Schema) als vielseitigen Synthesezwischenstufen. Vermutlich entstehen das Stereozentren durch eine enantioselektive cis‐Aminocuprierung und die C‐X‐Bindung du...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-04, Vol.124 (16), p.3989-3993
Hauptverfasser: Bovino, Michael T., Chemler, Sherry R.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Aminohalogenierungen
Chemistry
Enantioselektivität
Homogene Katalyse
Kupfer
Stickstoffheterocyclen
Online-Zugang:Volltext
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:Ringschluss plus Halogen: Die Titelreaktion führt zu chiralen 2‐Brom‐, 2‐Chlor‐ und 2‐Iodmethylindolinen sowie 2‐Iodmethylpyrrolidinen (siehe Schema) als vielseitigen Synthesezwischenstufen. Vermutlich entstehen das Stereozentren durch eine enantioselektive cis‐Aminocuprierung und die C‐X‐Bindung durch Atomtransfer. Die Reaktion kann auch für eine radikalische Cyclisierungskaskade verwendet werden.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201109044