Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Enolizable Aldehydes with Nitrostyrenes: Computational Study Provides Insight into the Success of the Catalyst

Fluor hilft: Ein fluoriertes Triazoliumsalz wurde entwickelt, das als Präkatalysator für die asymmetrische intermolekulare Stetter‐Reaktion von enolisierbaren Aldehyden und Nitrostyrolen dient (siehe Schema). Die trans‐Fluorierung der Katalysatorarchitektur führt zu einer unerreichten Reaktivität un...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-03, Vol.124 (10), p.2441-2444
Hauptverfasser: DiRocco, Daniel A., Noey, Elizabeth L., Houk, K. N., Rovis, Tomislav
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Fluor hilft: Ein fluoriertes Triazoliumsalz wurde entwickelt, das als Präkatalysator für die asymmetrische intermolekulare Stetter‐Reaktion von enolisierbaren Aldehyden und Nitrostyrolen dient (siehe Schema). Die trans‐Fluorierung der Katalysatorarchitektur führt zu einer unerreichten Reaktivität und Enantioselektivität in der gewünschten Reaktion. Eine DFT‐Studie liefert Belege für eine elektrostatische Wechselwirkung als die Quelle der gesteigerten Enantioinduktion.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201107597