A Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirolactones by an Organocatalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence

A Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirolactones by an Organocatalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence

Hoch präzise: Mit einer neuartigen Sequenz aus organokatalytischer Michael‐Addition und Cyclisierung, die die Bis(elektrophilie) von Vinylselenonen nutzt, gelang die Synthese hochfunktionalisierter Spirocyclen. Mit einem einfachen Eintopfverfahren und unter milden Reaktionsbedingungen wurden die spi...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2011-09, Vol.123 (40), p.9554-9557
Hauptverfasser: Sternativo, Silvia, Calandriello, Antonella, Costantino, Ferdinando, Testaferri, Lorenzo, Tiecco, Marcello, Marini, Francesca
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Chemistry
Cyclisierungen
Nucleophile Additionen
Organokatalyse
Selen
Spiroverbindungen
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Beschreibung
Zusammenfassung:Hoch präzise: Mit einer neuartigen Sequenz aus organokatalytischer Michael‐Addition und Cyclisierung, die die Bis(elektrophilie) von Vinylselenonen nutzt, gelang die Synthese hochfunktionalisierter Spirocyclen. Mit einem einfachen Eintopfverfahren und unter milden Reaktionsbedingungen wurden die spirocyclischen Verbindungen in hohen Ausbeuten und mit guten Enantioselektivitäten (90–98 % ee) erhalten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201104819