Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine

Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine

Vielseitige Strategie: Durch eine direkte C‐C‐Kupplung lassen sich die entscheidenden arylsubstituierten quartären Kohlenstoffstereozentren in biologisch aktiven Hydrodibenzofuran‐Alkaloiden aufbauen. Dieser Ansatz, der auf einer enantioselektiven organokatalytischen Michael‐Addition von α‐Cyanketon...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2011-08, Vol.123 (35), p.8311-8316
Hauptverfasser: Chen, Peng, Bao, Xu, Zhang, Le-Fen, Ding, Ming, Han, Xiao-Jie, Li, Jing, Zhang, Guo-Biao, Tu, Yong-Qiang, Fan, Chun-An
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Alkaloide
Asymmetrische Synthesen
Chemistry
Michael-Addition
Organokatalyse
Quartäre Kohlenstoffzentren
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Vielseitige Strategie: Durch eine direkte C‐C‐Kupplung lassen sich die entscheidenden arylsubstituierten quartären Kohlenstoffstereozentren in biologisch aktiven Hydrodibenzofuran‐Alkaloiden aufbauen. Dieser Ansatz, der auf einer enantioselektiven organokatalytischen Michael‐Addition von α‐Cyanketonen mit Acrylaten beruht (siehe Schema), kam in einer divergenten asymmetrischen Synthese der Titelverbindungen zum Einsatz.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201103198