Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Oxidative Dearomatization Towards Multifunctional Spirocyclic Compounds

Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Oxidative Dearomatization Towards Multifunctional Spirocyclic Compounds

Naphthole mit einer α,β‐ungesättigten Esterfunktion in der Seitenkette reagieren in einer CuI‐katalysierten asymmetrischen konjugierten Addition mit anschließender CuII‐vermittelter oxidativer Cyclisierung zu benzanellierten spirocyclischen Cyclohexenonen (siehe Schema). Dieses Eintopfverfahren führ...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2011-06, Vol.123 (26), p.5956-5960
Hauptverfasser: Rudolph, Alena, Bos, Pieter H., Meetsma, Auke, Minnaard, Adriaan J., Feringa, Ben L.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Asymmetrische Katalyse
Chemistry
Desaromatisierungen
Konjugierte Additionen
Oxidationen
Spiroverbindungen
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Naphthole mit einer α,β‐ungesättigten Esterfunktion in der Seitenkette reagieren in einer CuI‐katalysierten asymmetrischen konjugierten Addition mit anschließender CuII‐vermittelter oxidativer Cyclisierung zu benzanellierten spirocyclischen Cyclohexenonen (siehe Schema). Dieses Eintopfverfahren führt zwei neue C‐C‐Bindungen und drei benachbarte Stereozentren ein und resultiert in hoch funktionalisierten Produkten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201102069