Asymmetric One-Pot Four-Component Coupling Reaction: Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

Asymmetric One-Pot Four-Component Coupling Reaction: Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

Dominoeffekt: Der Titelprozess führt über asymmetrische Michael/Henry‐Reaktion, Acetalisierung und Lewis‐Säure‐vermittelte Allylierung mit ausgezeichneter Enantioselektivität zu hoch substituierten Tetrahydropyranen (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Alle Kohlenstoffatome im Tetrahydropyranring tra...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2011-04, Vol.123 (16), p.3858-3863
Hauptverfasser: Ishikawa, Hayato, Sawano, Satoshi, Yasui, Yusuke, Shibata, Yusuke, Hayashi, Yujiro
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Asymmetrische Synthesen
Chemistry
Dominoreaktionen
Mehrkomponenten-Reaktionen
Michael-Additionen
Organokatalyse
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Dominoeffekt: Der Titelprozess führt über asymmetrische Michael/Henry‐Reaktion, Acetalisierung und Lewis‐Säure‐vermittelte Allylierung mit ausgezeichneter Enantioselektivität zu hoch substituierten Tetrahydropyranen (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Alle Kohlenstoffatome im Tetrahydropyranring tragen unterschiedliche Substituenten, und die relative und absolute Konfiguration der fünf benachbarten Kohlenstoffzentren ist genau vorgegeben.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201005386