Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2-methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts
Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozi...
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| Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2014-04, Vol.126 (15), p.3908-3913 |
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| Hauptverfasser: | , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | ger |
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| container_title | Angewandte Chemie |
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| creator | Krumm, Christian Harmuth, Simon Hijazi, Montasser Neugebauer, Britta Kampmann, Anne-Larissa Geltenpoth, Helma Sickmann, Albert Tiller, Joerg C. |
| description | Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozide quartäre Ammoniumgruppe wurde über ein Poly(2‐methyloxazolin) mit einer Ester‐Satellitengruppe gekuppelt. Dabei zeigt ein Polymer mit einer Octyl‐3‐propanoat‐Satellitengruppe eine sehr gute antimikrobielle Aktivität gegen Gram‐positive Bakterienstämme. Zudem weist es eine niedrige Hämotoxizität auf, was sich im hohen Verhältnis HC
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S. aureus
widerspiegelt. Die Hydrolyse der Ester‐Satellitengruppe, die über Lipase‐Katalyse erfolgen kann, bewirkt eine 30‐fache Abnahme der antimikrobiellen Aktivität des Polymers. Über den Satellitengruppeneffekt ist es damit tatsächlich möglich, ein wirksames biozides Polymer unter natürlichen Bedingungen zu desaktivieren. |
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S. aureus
widerspiegelt. Die Hydrolyse der Ester‐Satellitengruppe, die über Lipase‐Katalyse erfolgen kann, bewirkt eine 30‐fache Abnahme der antimikrobiellen Aktivität des Polymers. Über den Satellitengruppeneffekt ist es damit tatsächlich möglich, ein wirksames biozides Polymer unter natürlichen Bedingungen zu desaktivieren.</description><identifier>ISSN: 0044-8249</identifier><identifier>EISSN: 1521-3757</identifier><identifier>DOI: 10.1002/ange.201311150</identifier><language>ger</language><publisher>Weinheim: WILEY-VCH Verlag</publisher><subject>Antimikrobielle Substanzen ; Bioabbaubarkeit ; Biozide ; Chemistry ; Hämotoxizität ; Polymere</subject><ispartof>Angewandte Chemie, 2014-04, Vol.126 (15), p.3908-3913</ispartof><rights>2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><cites>FETCH-LOGICAL-c1056-98fe0a9c347c6dc600923a4306ee9f638934f91981b0a62aa3e997f8d2d8804b3</cites></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><link.rule.ids>314,776,780,27901,27902</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Krumm, Christian</creatorcontrib><creatorcontrib>Harmuth, Simon</creatorcontrib><creatorcontrib>Hijazi, Montasser</creatorcontrib><creatorcontrib>Neugebauer, Britta</creatorcontrib><creatorcontrib>Kampmann, Anne-Larissa</creatorcontrib><creatorcontrib>Geltenpoth, Helma</creatorcontrib><creatorcontrib>Sickmann, Albert</creatorcontrib><creatorcontrib>Tiller, Joerg C.</creatorcontrib><title>Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2-methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts</title><title>Angewandte Chemie</title><addtitle>Angew. Chem</addtitle><description>Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozide quartäre Ammoniumgruppe wurde über ein Poly(2‐methyloxazolin) mit einer Ester‐Satellitengruppe gekuppelt. Dabei zeigt ein Polymer mit einer Octyl‐3‐propanoat‐Satellitengruppe eine sehr gute antimikrobielle Aktivität gegen Gram‐positive Bakterienstämme. Zudem weist es eine niedrige Hämotoxizität auf, was sich im hohen Verhältnis HC
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S. aureus
widerspiegelt. Die Hydrolyse der Ester‐Satellitengruppe, die über Lipase‐Katalyse erfolgen kann, bewirkt eine 30‐fache Abnahme der antimikrobiellen Aktivität des Polymers. Über den Satellitengruppeneffekt ist es damit tatsächlich möglich, ein wirksames biozides Polymer unter natürlichen Bedingungen zu desaktivieren.</description><subject>Antimikrobielle Substanzen</subject><subject>Bioabbaubarkeit</subject><subject>Biozide</subject><subject>Chemistry</subject><subject>Hämotoxizität</subject><subject>Polymere</subject><issn>0044-8249</issn><issn>1521-3757</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>2014</creationdate><recordtype>article</recordtype><recordid>eNo9kEFP2zAUgC20SXQdV86RuGyHlGc7ceIjRVtAVGwINo6Wmzy3bt042IlE9-uXqqiHp3f5vvekj5BLCjMKwK51u8IZA8oppTmckQnNGU15kRefyAQgy9KSZfKcfIlxAwCCFXJC1nPrnV_ZWK-TcbTrlzpgotve7uw2-KVF5zD57d3-G0t32K_3zr_rf97ZFr8nejBJFYa2cXqFSYMxedb9aNge21UYug5bNAa3ffxKPhvtIl587Cn58_PHy-1duvhV3d_eLNKaQi5SWRoELWueFbVoagEgGdcZB4EojeCl5JmRVJZ0CVowrTlKWZiyYU1ZQrbkU3J1vNsF_zZg7NXGD6EdXyqaU0YLLqUYqdmRqoOPMaBRXbA7HfaKgjrUVIea6lRzFNKjYGOP7ydah60SxdhYvT5Wqnp6WNBq_lfN-X_oTXil</recordid><startdate>20140407</startdate><enddate>20140407</enddate><creator>Krumm, Christian</creator><creator>Harmuth, Simon</creator><creator>Hijazi, Montasser</creator><creator>Neugebauer, Britta</creator><creator>Kampmann, Anne-Larissa</creator><creator>Geltenpoth, Helma</creator><creator>Sickmann, Albert</creator><creator>Tiller, Joerg C.</creator><general>WILEY-VCH Verlag</general><general>Wiley Subscription Services, Inc</general><scope>BSCLL</scope><scope>AAYXX</scope><scope>CITATION</scope><scope>7SR</scope><scope>7U5</scope><scope>8BQ</scope><scope>8FD</scope><scope>JG9</scope><scope>L7M</scope></search><sort><creationdate>20140407</creationdate><title>Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2-methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts</title><author>Krumm, Christian ; Harmuth, Simon ; Hijazi, Montasser ; Neugebauer, Britta ; Kampmann, Anne-Larissa ; Geltenpoth, Helma ; Sickmann, Albert ; Tiller, Joerg C.</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-LOGICAL-c1056-98fe0a9c347c6dc600923a4306ee9f638934f91981b0a62aa3e997f8d2d8804b3</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>ger</language><creationdate>2014</creationdate><topic>Antimikrobielle Substanzen</topic><topic>Bioabbaubarkeit</topic><topic>Biozide</topic><topic>Chemistry</topic><topic>Hämotoxizität</topic><topic>Polymere</topic><toplevel>peer_reviewed</toplevel><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Krumm, Christian</creatorcontrib><creatorcontrib>Harmuth, Simon</creatorcontrib><creatorcontrib>Hijazi, Montasser</creatorcontrib><creatorcontrib>Neugebauer, Britta</creatorcontrib><creatorcontrib>Kampmann, Anne-Larissa</creatorcontrib><creatorcontrib>Geltenpoth, Helma</creatorcontrib><creatorcontrib>Sickmann, Albert</creatorcontrib><creatorcontrib>Tiller, Joerg C.</creatorcontrib><collection>Istex</collection><collection>CrossRef</collection><collection>Engineered Materials Abstracts</collection><collection>Solid State and Superconductivity Abstracts</collection><collection>METADEX</collection><collection>Technology Research Database</collection><collection>Materials Research Database</collection><collection>Advanced Technologies Database with Aerospace</collection><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Krumm, Christian</au><au>Harmuth, Simon</au><au>Hijazi, Montasser</au><au>Neugebauer, Britta</au><au>Kampmann, Anne-Larissa</au><au>Geltenpoth, Helma</au><au>Sickmann, Albert</au><au>Tiller, Joerg C.</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2-methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts</atitle><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle><addtitle>Angew. Chem</addtitle><date>2014-04-07</date><risdate>2014</risdate><volume>126</volume><issue>15</issue><spage>3908</spage><epage>3913</epage><pages>3908-3913</pages><issn>0044-8249</issn><eissn>1521-3757</eissn><abstract>Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozide quartäre Ammoniumgruppe wurde über ein Poly(2‐methyloxazolin) mit einer Ester‐Satellitengruppe gekuppelt. Dabei zeigt ein Polymer mit einer Octyl‐3‐propanoat‐Satellitengruppe eine sehr gute antimikrobielle Aktivität gegen Gram‐positive Bakterienstämme. Zudem weist es eine niedrige Hämotoxizität auf, was sich im hohen Verhältnis HC
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S. aureus
widerspiegelt. Die Hydrolyse der Ester‐Satellitengruppe, die über Lipase‐Katalyse erfolgen kann, bewirkt eine 30‐fache Abnahme der antimikrobiellen Aktivität des Polymers. Über den Satellitengruppeneffekt ist es damit tatsächlich möglich, ein wirksames biozides Polymer unter natürlichen Bedingungen zu desaktivieren.</abstract><cop>Weinheim</cop><pub>WILEY-VCH Verlag</pub><doi>10.1002/ange.201311150</doi><tpages>6</tpages></addata></record> |
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| issn | 0044-8249 1521-3757 |
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