Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2-methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts

Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozi...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2014-04, Vol.126 (15), p.3908-3913
Hauptverfasser: Krumm, Christian, Harmuth, Simon, Hijazi, Montasser, Neugebauer, Britta, Kampmann, Anne-Larissa, Geltenpoth, Helma, Sickmann, Albert, Tiller, Joerg C.
Format: Artikel
Sprache:ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozide quartäre Ammoniumgruppe wurde über ein Poly(2‐methyloxazolin) mit einer Ester‐Satellitengruppe gekuppelt. Dabei zeigt ein Polymer mit einer Octyl‐3‐propanoat‐Satellitengruppe eine sehr gute antimikrobielle Aktivität gegen Gram‐positive Bakterienstämme. Zudem weist es eine niedrige Hämotoxizität auf, was sich im hohen Verhältnis HC 50 /MIC=120 für S. aureus widerspiegelt. Die Hydrolyse der Ester‐Satellitengruppe, die über Lipase‐Katalyse erfolgen kann, bewirkt eine 30‐fache Abnahme der antimikrobiellen Aktivität des Polymers. Über den Satellitengruppeneffekt ist es damit tatsächlich möglich, ein wirksames biozides Polymer unter natürlichen Bedingungen zu desaktivieren.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201311150