Pd/C als Katalysator für die vollständig regioselektive und milde C-H-Funktionalisierung von Thiophenen

Die vollständig C3‐selektive Arylierung von Thiophenen und Benzo[ b ]thiophenen wurde unter Verwendung von Pd/C als Heterogenkatalysator ohne Ligand und Additive unter milden Reaktionsbedingungen erreicht. Die Praktikabilität dieser Transformation beruht auf ihrer bemerkenswerten Toleranz für funkti...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2014-02, Vol.126 (7), p.1840-1844
Hauptverfasser: Tang, Dan-Tam D., Collins, Karl D., Ernst, Johannes B., Glorius, Frank
Format: Artikel
Sprache:ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die vollständig C3‐selektive Arylierung von Thiophenen und Benzo[ b ]thiophenen wurde unter Verwendung von Pd/C als Heterogenkatalysator ohne Ligand und Additive unter milden Reaktionsbedingungen erreicht. Die Praktikabilität dieser Transformation beruht auf ihrer bemerkenswerten Toleranz für funktionelle Gruppen und der Unempfindlichkeit gegen H 2 O und Luft. Die Methode ist ebenso anwendbar auf Benzofuran, 1 H ‐Indol und 2‐ n ‐Butylfuran und führt zu den entsprechenden C2‐arylierten Produkten. Drei‐Phasen‐, Hg‐Vergiftungs‐ und Filtrationstests deuten in hohem Maße auf eine heterogene katalytisch aktive Spezies hin.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201309305