Auf dem Weg zu "grüneren" übergangsmetallkatalysierten Verfahren: Quantifizierung durch den E-Faktor

Die übergangsmetallkatalysierte Bildung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐ oder Kohlenstoff‐Heteroatom‐Bindungen gehört zu den am intensivsten genutzten Reaktionen in der universitären und industriellen Chemie. So bedeutend solche Kreuzkupplungen für die Synthese sind, so hoch ist auch ihr Preis für Umwel...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-10, Vol.125 (42), p.11156-11162
Hauptverfasser: Lipshutz, Bruce H., Isley, Nicholas A., Fennewald, James C., Slack, Eric D.
Format: Artikel
Sprache:ger
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Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die übergangsmetallkatalysierte Bildung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐ oder Kohlenstoff‐Heteroatom‐Bindungen gehört zu den am intensivsten genutzten Reaktionen in der universitären und industriellen Chemie. So bedeutend solche Kreuzkupplungen für die Synthese sind, so hoch ist auch ihr Preis für Umwelt und Nachhaltigkeit. Ein Instrument, um die Menge an Lösungsmittelabfall zu messen, ist der E‐Faktor. Ursächlich für einen hohen E‐Faktor bei der Produktion von Pharmazeutika und Feinchemikalien sind vor allem die verwendeten organischen Lösungsmittel. Eine Alternative zu organischen Lösungsmitteln bei Kreuzkupplungen bietet die Katalyse mit Micellen. Bei diesem Verfahren katalysieren neuartige Nanopartikel aus Designer‐Tensiden die Reaktion, die in wässriger Umgebung und zumeist bei Raumtemperatur abläuft. Da ohne organisches Lösungsmittel auch kein organischer Abfall produziert wird, reduziert sich der E‐Faktor drastisch. En vogue: Palladiumkatalysierte Reaktionen in Wasser als alleinigem Reaktionsmedium sind mit speziell maßgeschneiderten Tensiden möglich. Solche Reaktionen haben einen sehr kleinen E‐Faktor, der ein Maß für den organischen Abfall ist. Dies zeigen direkte Vergleiche mit mehreren gängigen, in der pharmazeutischen Industrie genutzten Verfahren auf Lösungsmittelbasis.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201302020