Dearomatizing Conjugate Addition to Quinolinyl Amidines for the Synthesis of Dehaloperophoramidine through Tandem Arylation and Allylation
Dehaloperophoramidin, ein Analogon des marinen hexacyclischen Alkaloids Perophoramidin, wurde synthetisiert. Eine intramolekulare nucleophile dearomatisierende Arylierung eines Aminochinolins, die aus einem Lithium‐Iod‐Austausch und einer direkten Allylierung des erhaltenen Azaenolats besteht, führt...
Gespeichert in:
Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2013-09, Vol.125 (39), p.10394-10397 |
---|---|
Hauptverfasser: | , , , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Volltext |
Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
Zusammenfassung: | Dehaloperophoramidin, ein Analogon des marinen hexacyclischen Alkaloids Perophoramidin, wurde synthetisiert. Eine intramolekulare nucleophile dearomatisierende Arylierung eines Aminochinolins, die aus einem Lithium‐Iod‐Austausch und einer direkten Allylierung des erhaltenen Azaenolats besteht, führte zu einem pentacyclischen Bisamidin mit zwei benachbarten quartären Zentren in guter Ausbeute und mit ausgezeichneter Diastereoselektivität. |
---|---|
ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.201305581 |