Dearomatizing Conjugate Addition to Quinolinyl Amidines for the Synthesis of Dehaloperophoramidine through Tandem Arylation and Allylation

Dehaloperophoramidin, ein Analogon des marinen hexacyclischen Alkaloids Perophoramidin, wurde synthetisiert. Eine intramolekulare nucleophile dearomatisierende Arylierung eines Aminochinolins, die aus einem Lithium‐Iod‐Austausch und einer direkten Allylierung des erhaltenen Azaenolats besteht, führt...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-09, Vol.125 (39), p.10394-10397
Hauptverfasser: Ishida, Takayuki, Ikota, Hideo, Kurahashi, Kei, Tsukano, Chihiro, Takemoto, Yoshiji
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Dehaloperophoramidin, ein Analogon des marinen hexacyclischen Alkaloids Perophoramidin, wurde synthetisiert. Eine intramolekulare nucleophile dearomatisierende Arylierung eines Aminochinolins, die aus einem Lithium‐Iod‐Austausch und einer direkten Allylierung des erhaltenen Azaenolats besteht, führte zu einem pentacyclischen Bisamidin mit zwei benachbarten quartären Zentren in guter Ausbeute und mit ausgezeichneter Diastereoselektivität.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201305581