Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones
Palladium und CO: Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐epi‐1 ergab das gleiche Produkt 2, nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13CO in die C5′‐Position...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2013-07, Vol.125 (30), p.7999-8003 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng ; ger |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Volltext |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| container_end_page | 8003 |
|---|---|
| container_issue | 30 |
| container_start_page | 7999 |
| container_title | Angewandte Chemie |
| container_volume | 125 |
| creator | Kusakabe, Taichi Takahashi, Takeo Shen, Rong Ikeda, Ayumi Dhage, Yogesh Daulat Kanno, Yuichro Inouye, Yoshio Sasai, Hiroaki Mochida, Tomoyuki Kato, Keisuke |
| description | Palladium und CO: Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐epi‐1 ergab das gleiche Produkt 2, nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13CO in die C5′‐Position des Furanonrings eingebaut wird. Die erste asymmetrische Variante dieser neuen Reaktion wurde erzielt. |
| doi_str_mv | 10.1002/ange.201303684 |
| format | Article |
| fullrecord | <record><control><sourceid>proquest_cross</sourceid><recordid>TN_cdi_proquest_journals_1400437970</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>3021172251</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-LOGICAL-c2004-657749dc64074fc1719d1b2fe654623f8116f9004f7f1b3836c5000613528e313</originalsourceid><addsrcrecordid>eNqFkctvGjEQh62qlUqTXHteqRdyMPFr7d3cCKKARB7KQzlaZrHByWJT2yhsb_3PuysilFtOc5jvmxn_DMBPjAYYIXKh3EoPCMIUUV6wL6CHc4IhFbn4CnoIMQYLwsrv4EeMLwghTkTZA_9GKiy8a2qVrHeZN9ld8FsVVk2ddS21UUnH7M2mdXan6lot7W7Tn83Osysb_V799bV1ukWTqpuY4mU2NsZWVruUPTQurXW0sRubw2ud1n7fQNon03NodkE573Q8Bd-MqqM-e68n4On3-HE0hfPbyWw0nMOKtMdDngvBymXFGRLMVFjgcokXxGieM06oKTDmpmxJIwxe0ILyKu9eiWlOCk0xPQG_DnO3wf_Z6Zjki98F166UmLUeFaVALTU4UFXwMQZt5DbYjQqNxEh2McsuZnmMuRXKg_Bma918QsvhzWT80YUH18ak90dXhVfJRftx8vlmIq_u8-dizko5pf8BdrSPSw</addsrcrecordid><sourcetype>Aggregation Database</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>article</recordtype><pqid>1400437970</pqid></control><display><type>article</type><title>Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones</title><source>Wiley Online Library Journals Frontfile Complete</source><creator>Kusakabe, Taichi ; Takahashi, Takeo ; Shen, Rong ; Ikeda, Ayumi ; Dhage, Yogesh Daulat ; Kanno, Yuichro ; Inouye, Yoshio ; Sasai, Hiroaki ; Mochida, Tomoyuki ; Kato, Keisuke</creator><creatorcontrib>Kusakabe, Taichi ; Takahashi, Takeo ; Shen, Rong ; Ikeda, Ayumi ; Dhage, Yogesh Daulat ; Kanno, Yuichro ; Inouye, Yoshio ; Sasai, Hiroaki ; Mochida, Tomoyuki ; Kato, Keisuke</creatorcontrib><description>Palladium und CO: Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐epi‐1 ergab das gleiche Produkt 2, nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13CO in die C5′‐Position des Furanonrings eingebaut wird. Die erste asymmetrische Variante dieser neuen Reaktion wurde erzielt.</description><identifier>ISSN: 0044-8249</identifier><identifier>EISSN: 1521-3757</identifier><identifier>DOI: 10.1002/ange.201303684</identifier><language>eng ; ger</language><publisher>Weinheim: WILEY-VCH Verlag</publisher><subject>Alkine ; Carbonylierungen ; Chemistry ; Heterocylen ; Palladium ; Synthesemethoden</subject><ispartof>Angewandte Chemie, 2013-07, Vol.125 (30), p.7999-8003</ispartof><rights>Copyright © 2013 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><rights>Copyright © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><citedby>FETCH-LOGICAL-c2004-657749dc64074fc1719d1b2fe654623f8116f9004f7f1b3836c5000613528e313</citedby><cites>FETCH-LOGICAL-c2004-657749dc64074fc1719d1b2fe654623f8116f9004f7f1b3836c5000613528e313</cites></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktopdf>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002%2Fange.201303684$$EPDF$$P50$$Gwiley$$H</linktopdf><linktohtml>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002%2Fange.201303684$$EHTML$$P50$$Gwiley$$H</linktohtml><link.rule.ids>314,776,780,1411,27901,27902,45550,45551</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Kusakabe, Taichi</creatorcontrib><creatorcontrib>Takahashi, Takeo</creatorcontrib><creatorcontrib>Shen, Rong</creatorcontrib><creatorcontrib>Ikeda, Ayumi</creatorcontrib><creatorcontrib>Dhage, Yogesh Daulat</creatorcontrib><creatorcontrib>Kanno, Yuichro</creatorcontrib><creatorcontrib>Inouye, Yoshio</creatorcontrib><creatorcontrib>Sasai, Hiroaki</creatorcontrib><creatorcontrib>Mochida, Tomoyuki</creatorcontrib><creatorcontrib>Kato, Keisuke</creatorcontrib><title>Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones</title><title>Angewandte Chemie</title><addtitle>Angew. Chem</addtitle><description>Palladium und CO: Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐epi‐1 ergab das gleiche Produkt 2, nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13CO in die C5′‐Position des Furanonrings eingebaut wird. Die erste asymmetrische Variante dieser neuen Reaktion wurde erzielt.</description><subject>Alkine</subject><subject>Carbonylierungen</subject><subject>Chemistry</subject><subject>Heterocylen</subject><subject>Palladium</subject><subject>Synthesemethoden</subject><issn>0044-8249</issn><issn>1521-3757</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>2013</creationdate><recordtype>article</recordtype><recordid>eNqFkctvGjEQh62qlUqTXHteqRdyMPFr7d3cCKKARB7KQzlaZrHByWJT2yhsb_3PuysilFtOc5jvmxn_DMBPjAYYIXKh3EoPCMIUUV6wL6CHc4IhFbn4CnoIMQYLwsrv4EeMLwghTkTZA_9GKiy8a2qVrHeZN9ld8FsVVk2ddS21UUnH7M2mdXan6lot7W7Tn83Osysb_V799bV1ukWTqpuY4mU2NsZWVruUPTQurXW0sRubw2ud1n7fQNon03NodkE573Q8Bd-MqqM-e68n4On3-HE0hfPbyWw0nMOKtMdDngvBymXFGRLMVFjgcokXxGieM06oKTDmpmxJIwxe0ILyKu9eiWlOCk0xPQG_DnO3wf_Z6Zjki98F166UmLUeFaVALTU4UFXwMQZt5DbYjQqNxEh2McsuZnmMuRXKg_Bma918QsvhzWT80YUH18ak90dXhVfJRftx8vlmIq_u8-dizko5pf8BdrSPSw</recordid><startdate>20130722</startdate><enddate>20130722</enddate><creator>Kusakabe, Taichi</creator><creator>Takahashi, Takeo</creator><creator>Shen, Rong</creator><creator>Ikeda, Ayumi</creator><creator>Dhage, Yogesh Daulat</creator><creator>Kanno, Yuichro</creator><creator>Inouye, Yoshio</creator><creator>Sasai, Hiroaki</creator><creator>Mochida, Tomoyuki</creator><creator>Kato, Keisuke</creator><general>WILEY-VCH Verlag</general><general>WILEY‐VCH Verlag</general><general>Wiley Subscription Services, Inc</general><scope>BSCLL</scope><scope>AAYXX</scope><scope>CITATION</scope><scope>7SR</scope><scope>7U5</scope><scope>8BQ</scope><scope>8FD</scope><scope>JG9</scope><scope>L7M</scope></search><sort><creationdate>20130722</creationdate><title>Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones</title><author>Kusakabe, Taichi ; Takahashi, Takeo ; Shen, Rong ; Ikeda, Ayumi ; Dhage, Yogesh Daulat ; Kanno, Yuichro ; Inouye, Yoshio ; Sasai, Hiroaki ; Mochida, Tomoyuki ; Kato, Keisuke</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-LOGICAL-c2004-657749dc64074fc1719d1b2fe654623f8116f9004f7f1b3836c5000613528e313</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>eng ; ger</language><creationdate>2013</creationdate><topic>Alkine</topic><topic>Carbonylierungen</topic><topic>Chemistry</topic><topic>Heterocylen</topic><topic>Palladium</topic><topic>Synthesemethoden</topic><toplevel>peer_reviewed</toplevel><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Kusakabe, Taichi</creatorcontrib><creatorcontrib>Takahashi, Takeo</creatorcontrib><creatorcontrib>Shen, Rong</creatorcontrib><creatorcontrib>Ikeda, Ayumi</creatorcontrib><creatorcontrib>Dhage, Yogesh Daulat</creatorcontrib><creatorcontrib>Kanno, Yuichro</creatorcontrib><creatorcontrib>Inouye, Yoshio</creatorcontrib><creatorcontrib>Sasai, Hiroaki</creatorcontrib><creatorcontrib>Mochida, Tomoyuki</creatorcontrib><creatorcontrib>Kato, Keisuke</creatorcontrib><collection>Istex</collection><collection>CrossRef</collection><collection>Engineered Materials Abstracts</collection><collection>Solid State and Superconductivity Abstracts</collection><collection>METADEX</collection><collection>Technology Research Database</collection><collection>Materials Research Database</collection><collection>Advanced Technologies Database with Aerospace</collection><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Kusakabe, Taichi</au><au>Takahashi, Takeo</au><au>Shen, Rong</au><au>Ikeda, Ayumi</au><au>Dhage, Yogesh Daulat</au><au>Kanno, Yuichro</au><au>Inouye, Yoshio</au><au>Sasai, Hiroaki</au><au>Mochida, Tomoyuki</au><au>Kato, Keisuke</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones</atitle><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle><addtitle>Angew. Chem</addtitle><date>2013-07-22</date><risdate>2013</risdate><volume>125</volume><issue>30</issue><spage>7999</spage><epage>8003</epage><pages>7999-8003</pages><issn>0044-8249</issn><eissn>1521-3757</eissn><abstract>Palladium und CO: Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐epi‐1 ergab das gleiche Produkt 2, nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13CO in die C5′‐Position des Furanonrings eingebaut wird. Die erste asymmetrische Variante dieser neuen Reaktion wurde erzielt.</abstract><cop>Weinheim</cop><pub>WILEY-VCH Verlag</pub><doi>10.1002/ange.201303684</doi><tpages>5</tpages></addata></record> |
| fulltext | fulltext |
| identifier | ISSN: 0044-8249 |
| ispartof | Angewandte Chemie, 2013-07, Vol.125 (30), p.7999-8003 |
| issn | 0044-8249 1521-3757 |
| language | eng ; ger |
| recordid | cdi_proquest_journals_1400437970 |
| source | Wiley Online Library Journals Frontfile Complete |
| subjects | Alkine Carbonylierungen Chemistry Heterocylen Palladium Synthesemethoden |
| title | Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones |
| url | https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2025-01-30T18%3A42%3A49IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-proquest_cross&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.genre=article&rft.atitle=Carbonylation%20of%20Propargyl%20Carbamates%20with%20Palladium(II)%20Bisoxazoline%20Catalysts:%20Efficient%20Synthesis%20of%205-Methoxy-3(2H)-furanones&rft.jtitle=Angewandte%20Chemie&rft.au=Kusakabe,%20Taichi&rft.date=2013-07-22&rft.volume=125&rft.issue=30&rft.spage=7999&rft.epage=8003&rft.pages=7999-8003&rft.issn=0044-8249&rft.eissn=1521-3757&rft_id=info:doi/10.1002/ange.201303684&rft_dat=%3Cproquest_cross%3E3021172251%3C/proquest_cross%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_pqid=1400437970&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true |