Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones

Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2H)-furanones

Palladium und CO: Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐epi‐1 ergab das gleiche Produkt 2, nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13CO in die C5′‐Position...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-07, Vol.125 (30), p.7999-8003
Hauptverfasser: Kusakabe, Taichi, Takahashi, Takeo, Shen, Rong, Ikeda, Ayumi, Dhage, Yogesh Daulat, Kanno, Yuichro, Inouye, Yoshio, Sasai, Hiroaki, Mochida, Tomoyuki, Kato, Keisuke
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Alkine
Carbonylierungen
Chemistry
Heterocylen
Palladium
Synthesemethoden
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Beschreibung
Zusammenfassung:Palladium und CO: Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐epi‐1 ergab das gleiche Produkt 2, nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13CO in die C5′‐Position des Furanonrings eingebaut wird. Die erste asymmetrische Variante dieser neuen Reaktion wurde erzielt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201303684