Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation-Borylation Methodology

Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation-Borylation Methodology

(+)‐Giganin und sein nichtnatürliches Diastereomer (+)‐C10‐epi‐Giganin wurden erstmalig über Synthesen mit 13 linearen Stufen in 7 % bzw. 8 % Ausbeute hergestellt (siehe Schema; (−)‐sp = (−)‐Spartein, (+)‐sps = (+)‐Spartein‐ Surrogat). Eine hoch diastereoselektive Kupplung fortgeschrittener Zwischen...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-02, Vol.125 (9), p.2563-2566
Hauptverfasser: Fletcher, Catherine J., Wheelhouse, Katherine M. P., Aggarwal, Varinder K.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Borylierungen
Carbamate
Chemistry
Giganin
Lithiierungen
Totalsynthesen
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:(+)‐Giganin und sein nichtnatürliches Diastereomer (+)‐C10‐epi‐Giganin wurden erstmalig über Synthesen mit 13 linearen Stufen in 7 % bzw. 8 % Ausbeute hergestellt (siehe Schema; (−)‐sp = (−)‐Spartein, (+)‐sps = (+)‐Spartein‐ Surrogat). Eine hoch diastereoselektive Kupplung fortgeschrittener Zwischenstufen im Schlüsselschritt veranschaulicht die Leistungsfähigkeit von Lithiierungs‐Borylierungs‐Sequenzen in Totalsynthesen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201208403