Jüngste Fortschritte in der Azaborin-Chemie

Die Chemie der Organoborverbindungen wurde im Wesentlichen durch ihre Verwendung als leistungsfähige Reagentien in der organischen Synthese beherrscht. Neuerdings hat sich die Einbindung von Bor als Bestandteil einer funktionellen Zielstruktur als ein geeigneter Weg erwiesen, um Diversität in organi...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-06, Vol.124 (25), p.6178-6197
Hauptverfasser: Campbell, Patrick G., Marwitz, Adam J. V., Liu, Shih-Yuan
Format: Artikel
Sprache:ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die Chemie der Organoborverbindungen wurde im Wesentlichen durch ihre Verwendung als leistungsfähige Reagentien in der organischen Synthese beherrscht. Neuerdings hat sich die Einbindung von Bor als Bestandteil einer funktionellen Zielstruktur als ein geeigneter Weg erwiesen, um Diversität in organischen Verbindungen hervorzurufen. Eine üblicherweise angewendete Strategie ist der Austausch einer CC‐ gegen eine isoelektronische BN‐Einheit. Besonders die BN/CC‐Isosterie von Arenen erfuhr im vergangenen Jahrzehnt eine Renaissance. Die Stammverbindung der 1,2‐Dihydro‐1,2‐azaborin‐Familie wurde jetzt isoliert. Für mögliche Anwendungen in der Biomedizin und den Materialwissenschaften wurden neue mono‐ und polycyclische BN‐Heterocyclen synthetisiert. Dieser Aufsatz ist eine Würdigung der 50 Jahre zurückliegenden ersten Synthese eines monocyclischen 1,2‐Dihydro‐1,2‐azaborins durch Dewar und diskutiert die neuesten Fortschritte in der Synthese und Charakterisierung von Kohlenstoff‐Bor‐Stickstoff‐Heterocyclen. Bor steigt in den Ring: Azaborinstrukturen, die auf der BN/CC‐Isosterie in Arenen beruhen, erweitern die Auswahl an chemischen Verbindungen für die biomedizinische Forschung und die Materialwissenschaften. Als Würdigung der ersten Synthese eines monocyclischen 1,2‐Azaborins vor 50 Jahren durch Dewar fasst dieser Aufsatz die jüngsten Fortschritte in der Synthese und Charakterisierung von Bor‐Stickstoff‐Heteroarenen zusammen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201200063