Phosphorus Pentoxide in Organic Synthesis, XII. Synthesis of 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines

A one‐step synthesis for the preparation of a new series of substituted 7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐4‐amines 2 is described. The method consists in heating the corresponding pyrrolo [2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐ones 1 in a mixture of phosphorus pentoxide, N,N‐dimethylcyclohexylamine, and the appropriate amine hydrochloride. With aromatic amine hydrochlorides the reaction proceeds smoothly at 200–220°C for 1–4 h, whereas with aliphatic amine hydrochlorides, the reaction takes place at slower rate affording the products 3 in lower yields. With diethylamine hydrochloride, the condensed dimeric product 5 is isolated together with the expected product 3e. The results from pesticide screenings are reported. Phosphorpentoxid in der Organischen Synthese, XII. — Synthese von 7H‐Pyrrolo[2,3‐d]‐pyrimidin‐4‐aminen Es wird ein einstufiges Verfahren zur Herstellung einiger neuer substituierter 7H‐Pyrrolo[2,3‐d]‐pyrimidin‐4‐amine 2 beschrieben. Dazu werden die entsprechenden Pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one 1 in einer Mischung aus Phosphorpentoxid, N,N‐Dimethylcyclohexylamin und dem geeigneten Amin‐hydrochlorid erhitzt. Bei Hydrochloriden aromatischer Amine verläft die Reaktion glatt bei 200–220°C innerhalb von 1–4h, Hydrochloride aliphatischer Amine hingegen reagieren langsamer und liefern die Produkte 3 in geringer Ausbeute. Im Fall von Diethylamin‐hydrochlorid wird zusammen mit dem erwarteten Produkt 3e das dimere Kondensationsprodukt 5 isoliert. Ferner werden die Ergebnisse von Pestizid‐Eignungstests mitgeteilt.