Allénylsilanes fonctionnels: II. Synthèse par voie organoaluminique du 2-triméthylsilylbuta-2,3-diénal et application a la synthèse d'alcools secondaires α-alléniques triméthylsilylés

The 2-trimethylsilyl-2,3-butadienal is easily prepared, in good yield, by the reaction at −80°C between triethylorthoformate and the organoaluminum compound prepared from Me 3SiCC-CH 2Br. The resulting conjugated aldehyde reacts readily with various organometallic compounds (containing Al, Mg, Zn) to produce alcohols resulting from an 1,2-addition only, but for the saturated or phenylic magnesium derivatives which also give products from 1,4-addition. Le 2-triméthylsilylbuta-2,3-diénal est facilement préparé par réaction á t-80°C entre l'orthoformiate de triéthyle et l'organoaluminique issu de Me 3SiCC-CH 2Br. Cet aldéhyde conjugué réagit aisément avec des organométalliques variés (Al, Mg, Zn), par un processus normal d'addition-1,2, sauf dans le cas de magnésiens saturés on phényliques où il apparaît également le produit dérivant d'une addition-14 4.