피리미딘이 치환된 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide 유도체의 합성과 체조활성

피리미딘기가 치환된 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide 유도체를 합성하였고, 밭 조건에서 토양 및 경엽처리 제초 활성을 온실에서 조사하였다. 이 화합물들의 제초효과는 화본과 잡초에 비해 광엽 잡초에서 상대적으로 우수하였으며 피리미딘 치환체의 영향을 크게 받았다. N-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-pyrimidinyloxy)- phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide가 가장 강한 제초활성을 나타내었을 뿐만 아니라, 60 g ha-1 약량의 토양처리에서 옥수수에 비교적 안전하였다. (2006년 11월 12일 접수, 2006년 12월 23일 수리)색인어 : 옥수수 선택성, 제초활성 효과, 테트라히드로 프탈이미드, 피리미딘제초제 개발 연구의 최근 추세는 적은 약량으로 뛰어난 제초효과와 작물에 대한 높은 선택성을 나타내면서도 환경 친화적이며 인체에 독성이 없는 제초제의 개발이 강조되고 있다(Hirai, 1999; Theodoridis 등, 2002; 류 등, 2005). Protoporphyrinogen IX oxidase (Protox) 저해제나 acetolactate synthase 저해제 개발 연구가 대표적인 예이다(류 등, 2002; 김 등, 2003; 고 등, 2006). Protox 저해 제초제는 식물체의 엽록소 생합성 과정에 관여하는 중요한 효소인 Protox와의 강한 결합을 통하여 광반응에 의해 식물체내에서 활성 산소를 생성시켜 그 결과 식물을 고사시키는 작용기작 (Matsumoto, 2002)을 가진 것으로 알려져 있다. 잔디용으로 개발된 chlorophtalin, 콩 재배지에서 경엽처리제인 flumichlorac-pentyl, 콩 재배지에서 토양처리제인 flumioxazin 및 겨울밀 재배지에서 경엽처리제인 cindon-ethyl 등이 tetrahydrophthalimide를 갖고 있는 Protox 저해제들이다(Hirai 등, 2002). 그렇지만 아직도 다양한 작물에 대한 선택성과 잡초 방제력 향상 등과 같은 여러 부분이 개선되어야 하는 것으로 알려져 있으며, 이를 위하여 새로운 구조의 골격을 가진 Protox 저해 제초제 개발 연구들이 활발히 진행되고 있다(Hirai, 1999, Hirai 등 2002). 저자 등은 Protox 저해 제초활성을 나타내는 tetrahydrophthalimide type의 새로운 화합물의 합성에 관하여 연구하여 왔으며, 몇 가지 화합물이 광엽 잡초에 대한 높은 활성과 옥수수 등의 작물에 안전성이 있음을 발견하였다(김 등, 2003; 류 등, 2005).본 연구에서는 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide 고리와 불소 및 염소를 갖고 있는 페닐 그룹을 기본 골격으로 하면서 페닐의 5번 위치에 다양한 그룹이 치환된 피리미딘이 치환된 새로운 형태의 Protox 저해 화합물들을 합성하고, 이 화합물들의 제초활성 검정을 통하여 옥수수에 안전하면서 넓은 제초활성 스펙트럼을 갖는 새로운 제초제를 합성하고자 하였다. 목적화합물의 합성은 Scheme 1에 나타낸 방법으로 합성하였다. Ichiki(1986)의 방법으로 합성한 1을 pyrimidine 유도체(화합물 2)와 탄산칼륨 염기 하에서 반응시켜 화합물 3을 얻었다. 얻어진 화합물 3을 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride와 초산 용매 하에서 반응시켜 목적 화합물 4를 합성하였다. 칼럼 크로마토그래피로 정제된 목적 화합물 4의 구조는 200 MHz 1H NMR 분광기(Varian Gemini 200)로 확인하였다(표 1). KCI Citation Count: 0