HPLCによる(±)-全トランス-3-ヒドロキシレチナールの光学分割とハエ視物質発色団の絶対構造の決定(p.111-115)

全トランス-3-ヒドロキシレチナール(3-OH-RAL)のラセミ体(1)を(-)-カンファニック酸クロリドと反応させカンファネートとした. そのジアステレオマー(2a)および(2b)をHPLCで分取精製した. 純品の(2a)および(2b)をそれぞれ加水分解して, (35)および(3R)-3-OH-RAL(3a)および(3b)を得た. それぞれの絶対構造は円二色性スペクトルから決定した. 一方, (1)をキラルカラムを用いるHPLCで2本のピークに分離し, 前のピークが(3R)体で後のピークが(35)体であることを確認した. ショウジョウバエ視物質発色団から導かれた全トランス-3-ヒドロキシレチ...

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Veröffentlicht in:	日本栄養・食糧学会誌 1992, Vol.45 (4), p.367-367
Hauptverfasser:	伊藤允好, 柴田優子, 小山まゆみ, 村上牧子, 岩城直子, 岡野愛子, 月田潔
Format:	Artikel
Sprache:	jpn
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	全トランス-3-ヒドロキシレチナール(3-OH-RAL)のラセミ体(1)を(-)-カンファニック酸クロリドと反応させカンファネートとした. そのジアステレオマー(2a)および(2b)をHPLCで分取精製した. 純品の(2a)および(2b)をそれぞれ加水分解して, (35)および(3R)-3-OH-RAL(3a)および(3b)を得た. それぞれの絶対構造は円二色性スペクトルから決定した. 一方, (1)をキラルカラムを用いるHPLCで2本のピークに分離し, 前のピークが(3R)体で後のピークが(35)体であることを確認した. ショウジョウバエ視物質発色団から導かれた全トランス-3-ヒドロキシレチナールのHPLCは, (3R)-3-OH-RALのそれと一致したことから, ハエ視物質発色団の絶対構造は(3R)であると決定した.
ISSN:	0287-3516