마이크로파와 금속 촉매를 이용한 Pyrrolo[3,2-d]-pyrimidine 유도체의 다양화

Diverse pyrrolo[3,2-d]pyrimidines that are expected to exhibit bioactivity were synthesized through O-arylation and Suzuki coupling reactions. Microwave-assisted O-arylation was successfully performed using a Cu metal catalyst, so that 4 position of pyrrolo[3,2-d]pyrimidine could be substituted with phenol group. In addition, 4-aryl substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines were synthesized with good to excellent yields by microwave-assisted Suzuki coupling reaction using a Pd metal catalyst. By using microwaves as reaction conditions for diversification of derivatives, it was possible to dramatically overcome the disadvantages of traditional heat reactions of long reaction times and heat transfer efficiency problems. The result of this study can be used to be diversify pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives, which are expected to play an important role in the drug discovery research. 생리학적 활성을 보일 것으로 기대되는 다양한 pyrrolopyrimidine 유도체를 O-arylation과 Suzuki 짝지움 반응을 통해 합성하였다. 금속 촉매 Cu를 사용하고 마이크로파 조사 조건에서O-arylation을 성공적으로 진행하여 pyrrolo[3,2-d]pyrimidine의 4번 위치에 phenol기를 도입할 수 있었다. 또한, 금속촉매 Pd를 사용하는 Suzuki짝지움 반응도 마이크로파를 사용하여 pyrrolo[3,2-d]pyrimidine의 4번 위치에 aryl 기를 도입할 수 있었다. 유도체의 다양화를 위한 반응 조건으로 마이크로파를 사용함으로써 긴 반응 시간과 열전달 효율성 문제를 가지고 있는 전통적인 열 반응의 단점을 획기적으로 극복할 수 있었다. 본 연구 결과는 신약개발 연구에 중요한 역할을 할 것으로 기대되는 pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 유도체를 다양화하는데 사용할 수 있다.