Orhan Bey’in Bizans İmparatoru Kantakuzeneos’un kızı Theodora ile evliliği

Osmanlı Hükümdarı Orhan Bey, fetihlerle komşu ve rakip oldukları Bizanslılarla ilişkilerini, savaş, evlilik ve diplomasi gibi yollarla sürdürmüştür. Osmanlı- Bizans münasebetlerindeki en önemli husus hiç şüphesiz evliliklerdir. Osmanlılar, taht kavgaları, Selanik meselesi, Sırplarla olan mücadelede Bizans’a yardımcı olmuşlardır. Bizans İmparator naibi ve sonradan İmparator olan Kantakuzenos taht mücadeledesinde Osmanlıların desteğini kazanabilmek için Kilisenin muhalefetine rağmen kızı Theodora’yı Osmanlı Beyi Orhan’a vermiştir. Bu evlilik Bizans için bir yardım temini gayesi ile yapılmış olsa da Osmanlı-Bizans ilişkilerinde eşitlemeyi de beraberinde getirmiştir. Osmanlılar, Orhan Bey’le ilk kez üst seviyede siyasi bir evlilik yapmıştır. İki tarafın katılımıyla düğün Silivri’de bir merasimle yapılmış gelin Bursa’ya getirilmiştir. Theodora Hıristiyan olarak kalması şartıyla Orhan’la evlendirilmiş ve hayatı boyunca da inancı üzere yaşamıştır.