Eine einfache Methode der nachträglichen Modifizierung zur Kontrolle der Seitenketteninformation digitaler Polymere

Für das Design informationstragender Polyphosphodiester mit kontrollierbar einzuführenden Seitenketten wurde eine dreistufige polymeranaloge Syntheseroute entwickelt. Durch Phosphoramidit‐Synthese wurden dazu entweder manuell auf Polystyrolharz oder automatisiert auf einer CPG‐Festphase Sequenzen mi...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2017-06, Vol.129 (25), p.7403-7407
Hauptverfasser: Niklas Felix König, Abdelaziz Al Ouahabi, Poyer, Salomé, Laurence, Charles, Jean‐François Lutz
Format: Artikel
Sprache:ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Für das Design informationstragender Polyphosphodiester mit kontrollierbar einzuführenden Seitenketten wurde eine dreistufige polymeranaloge Syntheseroute entwickelt. Durch Phosphoramidit‐Synthese wurden dazu entweder manuell auf Polystyrolharz oder automatisiert auf einer CPG‐Festphase Sequenzen mit definierter Primärstruktur als Vorstufe erhalten. Verwendet wurden dabei zwei Monomere, die terminale Alkine oder analog die mit Triisopropylsilyl (TIPS) geschützten Alkine als Substituenten aufweisen. Derlei Polymere sind dann stufenweise der Huisgen‐Reaktion (CuAAC) zugänglich. So wurden zuerst die terminalen Alkine mit einem Azid umgesetzt und nach Abspaltung der TIPS‐Gruppen konnten die dabei gebildeten terminalen Alkine mit einem weiteren Azid reagieren. Diese einfache Strategie gestattet die quantitative Modifizierung der Monomerseitenketten. Dies wiederum eröffnet den Zugang zu einer Vielzahl verschiedener digitaler Polymere.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201702384