Alcaloides indoliques—CV : Préparation de dérives du yohimbane à partir de la corynanthéine. Réaction de prins intramoléculaire

Trois dérivés du yohimbane, les dihydroxy-17,19β yohimbane 2a et 2b et la chloro-19β β-yohimbine 3 ont été obtenus par hémisynthèse à partir de la corynanthéine par une réaction de Prins cyclisante. Le mécanisme de cette cyclisation est comparé à celui proposé pour la biosynthèse des alcaloïdes indo...

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Veröffentlicht in:Tetrahedron 1977, Vol.33 (12), p.1449-1452
Hauptverfasser: Païs, M., Djakouré, L.A., Jarreau, F.-X., Goutarel, R.
Format: Artikel
Sprache:fre
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creator Païs, M.
Djakouré, L.A.
Jarreau, F.-X.
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description Trois dérivés du yohimbane, les dihydroxy-17,19β yohimbane 2a et 2b et la chloro-19β β-yohimbine 3 ont été obtenus par hémisynthèse à partir de la corynanthéine par une réaction de Prins cyclisante. Le mécanisme de cette cyclisation est comparé à celui proposé pour la biosynthèse des alcaloïdes indoliques dérivés du yohimbane. Three yohimbane derivatives, 17,19β-dihydroxy yohimbane 2a and 2b and 19β-chloro-β-yohimbine 3, have been prepared starting from corynantheine. The reaction involved is a Prins cyclisation reaction, the mechanism of which is compared to the biosynthetic route proposed for yohimbane-type indole alkaloids.
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The reaction involved is a Prins cyclisation reaction, the mechanism of which is compared to the biosynthetic route proposed for yohimbane-type indole alkaloids.</description><identifier>ISSN: 0040-4020</identifier><identifier>EISSN: 1464-5416</identifier><identifier>DOI: 10.1016/0040-4020(77)88003-4</identifier><language>fre</language><publisher>Elsevier Ltd</publisher><subject>plant biochemistry ; plant physiology</subject><ispartof>Tetrahedron, 1977, Vol.33 (12), p.1449-1452</ispartof><rights>1977</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(77)88003-4$$EHTML$$P50$$Gelsevier$$H</linktohtml><link.rule.ids>314,780,784,3548,4022,27921,27922,27923,45993</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Païs, M.</creatorcontrib><creatorcontrib>Djakouré, L.A.</creatorcontrib><creatorcontrib>Jarreau, F.-X.</creatorcontrib><creatorcontrib>Goutarel, R.</creatorcontrib><title>Alcaloides indoliques—CV : Préparation de dérives du yohimbane à partir de la corynanthéine. 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