Alcaloides indoliques—CV : Préparation de dérives du yohimbane à partir de la corynanthéine. Réaction de prins intramoléculaire

Trois dérivés du yohimbane, les dihydroxy-17,19β yohimbane 2a et 2b et la chloro-19β β-yohimbine 3 ont été obtenus par hémisynthèse à partir de la corynanthéine par une réaction de Prins cyclisante. Le mécanisme de cette cyclisation est comparé à celui proposé pour la biosynthèse des alcaloïdes indo...

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Veröffentlicht in:Tetrahedron 1977, Vol.33 (12), p.1449-1452
Hauptverfasser: Païs, M., Djakouré, L.A., Jarreau, F.-X., Goutarel, R.
Format: Artikel
Sprache:fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:Trois dérivés du yohimbane, les dihydroxy-17,19β yohimbane 2a et 2b et la chloro-19β β-yohimbine 3 ont été obtenus par hémisynthèse à partir de la corynanthéine par une réaction de Prins cyclisante. Le mécanisme de cette cyclisation est comparé à celui proposé pour la biosynthèse des alcaloïdes indoliques dérivés du yohimbane. Three yohimbane derivatives, 17,19β-dihydroxy yohimbane 2a and 2b and 19β-chloro-β-yohimbine 3, have been prepared starting from corynantheine. The reaction involved is a Prins cyclisation reaction, the mechanism of which is compared to the biosynthetic route proposed for yohimbane-type indole alkaloids.
ISSN:0040-4020
1464-5416
DOI:10.1016/0040-4020(77)88003-4