PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND COMPOUNDS USED IN THIS PROCESS

A process for the preparation of 1,4-dihydropyridines of general formula (I) or acid addition salts thereof, comprising the steps of reacting an acetal of general formula (II) with R ONH2 or an acid addition salt thereof, so as to provide an oxime of general formula (III) in which formulae R each, independently, represents H, Cl or CF3, R represents H, C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or aralkyl, n is 1 or 2, R and R , which may be the same or different, represents C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, aralkyl or together represent -(CH2)m-, wherein m is 2 or 3, and R represents H, C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or aralkyl, and reducing the formed oxime of formula (III) so as to provide a 1,4-dihydropyridine of formula (I), and, if desired, converting a compound of formula (I) obtained as the free base into a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or vice versa, and novel intermediates of the formulae (II) and (III) are described. Cette invention concerne un procédé de préparation de 1,4-dihydropyridines correspondant à la formule générale (I), ou de sels d'addition acide de ces derniers. Ce procédé consiste à faire réagir un acétal correspondant à la formule générale (II) avec un R ONH2 ou avec un sel d'addition acide de celui-ci de manière à obtenir un oxime correspondant à la formule générale (III). Dans ces formules, R représente chacun indépendamment H, Cl ou CF3. R représente H, alkyle C1-C5, cycloalkyle C3-C6 ou aralkyle, tandis que n est égal à 1 ou 2. R et R peuvent être identiques ou différents et représentent alkyle C1-C5, cycloalkyle C3-C6 ou aralkyle ou, encore, forment tous deux -(CH2)m- où m est égal à 2 ou 3. R représente enfin H, alkyle C1-C5, cycloalkyle C3-C6 ou aralkyle. On réduit ensuite l'oxime ainsi formé et correspondant à la formule (III) de manière à obtenir un 1,4-dihydropyridine correspondant à la formule (I). Le composé correspondant à la formule (I) et consistant en une base libre peut le cas échéant être transformé en son sel d'addition acide acceptable sur le plan pharmaceutique, ou vice versa. Cette invention concerne également les nouveaux produits intermédiaires correspondant aux formules (II) et (III).