PROCESS FOR PREPARING 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUNDS

Verfahren zur Herstellung von 1,4-disubstituierten Piperidinverbindungen der Formel (I), worin Y = -(CH2)n-, worin n = 0, 1, 2 oder 3; Sauerstoff; Schwefel; Vinyl; -CH2-O-; -O-CH2-; -CH2-S- oder -S-CH2; und R, und Z an sich bekannte Substituenten bedeuten. Verbindungen, worin Z = -CH2-CH2- bedeutet, stellt man beispielsweise her, indem man die entsprechend substituierte 5,6-Dihydro-11H-benzo[5,6]-cylcohepta-[1,2-b]pyridin-11-on-Verbindung mit dem entsprechenden 1-substituierten 4-Piperidon in einem einzigen Verfahrensschritt mittels reduktiver Dimerisierung in Gegenwart eines fein verteilten Metalls der IV. und/oder V. und/oder VI. Nebengruppe des Periodischen Systems oder einer niederwertigen Oxidationsstufe einer solchen entsprechenden Metallverbindung umsetzt, wobei das fein verteilte Metall oder die niederwertige Oxidationsstufe in situ mittels eines Reduktionsmittels und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels erzeugt wird. Bevorzugt ist die Herstellung von 4-(5,6-dihydro-11H-benzo-[5,6]-cyclohepta-[1,2-b]pyridin-11-yliden)-1-piperidinverbindungen. The invention concerns a process for preparing 1,4-disubstituted piperidine compounds of formula (I), in which Y = -(CH2)n, n being 0, 1, 2 or 3; oxygen; sulphur; vinyl; -CH2-O-; -O-CH2; -CH2-S- or -S-CH2; and R and Z mean substituents known per se. Compounds in which Z means -CH2-CH2- are produced in that the correspondingly substituted 5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]-cyclohepta-[1,2-b]pyridin-11-one compound is reacted with the corresponding 1-substituted 4-piperidone in a single process step by means of reductive dimerization in the presence of a finely dispersed metal of the IVth and/or Vth and/or VIth subgroup of the periodic table of elements or a low-valent oxidation stage of a corresponding metal compound of this type, the finely dispersed metal or the low-valent oxidation stage being produced in situ by means of a reducing agent and in the presence of an inert solvent. Preferably 4-(5,6-dihydro-11H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidine compounds are produced. L'invention concerne un procédé de production de composés de pipéridine disubstitués en positions 1 et 4 de formule (I), formule dans laquelle Y représente -(CH2)n-, n valant 0, 1, 2 ou 3, oxygène, soufre, vinyle, -CH2-O-, -O-CH2-,-CH2-S- ou -S-CH2-; et R et Z représentent des substituants connus en soi. On produit, par exemple, des composés dans lesquels Z représente -CH2-CH2- en faisant réagir le composé 5,6-dihydro-11H-b