AMINO-IMINOISOINDOLENINE BENZENE SULFONATE, AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRATE AND BENZENE SULFONATE SALTS OF AMINO-AMINOISOINDOLENINE DERIVATIVES

A process for the preparation of isoindolenine salts of formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are each independently of one another hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4alkoxy, phenoxy, -NHR5 or -N(R5)2, R5 is C1-C4alkyl, and X is NO3, or (1) by reacting 1 mol of a compound of formula (II), wherein Y is O or NH, with 3 to 10 mol of urea and a) if X is NO3, with 1 to 3 mol of a mixture consisting of ammonium nitrate and 5 to 90 mol%, based on the ammonium nitrate, of an ammonium salt of formula (III): NH4Z, wherein Z is 1/2 SO4 or Q SO3, and Q is C1-C24alkyl, unsubstituted or C1-C4alkyl-substituted phenyl or naphthyl, or b) if X is (2) either with 2 to 4 mol of ammonium benzenesulfonate or 1 to 2 mol of a mixture consisting of ammonium benzenesulfonate and 5 to 50 mol% of ammonium nitrate, based on the ammonium benzenesulfonate, in the temperature range from 150 to 220 DEG C and subsequently processing the resultant product by customary methods. This process substantially improves the stirrability of the reaction mixture at the end of the reaction. Additionally, the isoindolenine salts of formula (I), wherein X is benzene sulfonate. Procédé servant à préparer des sels d'isoindolénine représentés par la formule (I) dans laquelle X représente benzène sulfonate et R1, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment les uns des autres hydrogène, halogène, alkyle C1-4, alkoxy C1-C4, phénoxy, -NHR5 ou -N(R5)2, R5 représente alkyle C1-4 et X représente NO3 ou (2), ce qui consiste à effectuer la réaction d'un mol d'un composé représenté par la formule (II), dans laquelle Y représente O ou NH, avec 3 à 10 mol d'urée et (a) si X représente NO3, avec 1 à 3 mol d'un mélange constitué par nitrate d'ammonium et 5 à 90 % molaire, sur la base du nitrate d'ammonium, d'un sel d'ammonium représenté par la formule NH4Z (III) dans laquelle Z représente 1/2 SO4 ou Q SO3, et Q représente alkyle C1-24 insubstitué ou phényle ou naphtyle substitué par alkyle C1-4, ou, (b) si X représente SO3, (2) soit avec 2 à 4 mol de benzènesulfonate d'ammonium, soit 1 à 2 mol d'un mélange constitué par benzènesulfonate d'ammonium et 5 à 50 % molaire de nitrate d'ammonium, sur la base du benzènesulfonate d'ammonium, Dans une plage de température de 150 à 220 DEG C, et à traiter le produit obtenu au moyen des méthodes habituelles. Ce procédé améliore considérablement la capacité d'agitation du mélange réactionnel à la fin de la réaction.