IFOSFAMIDE, ANALOGUES THEREOF AND THEIR PREPARATION

A compound of formula (I) wherein R and R are each (CH2)mX, R is H, each X is Cl or Br and m is 2 or 3, in combination with less than 0.5 % w/w of the corresponding compound wherein R is (CH2)mH. Such compounds can be prepared by (i) the reaction of a Bronsted acid or a Lewis acid with NaBH4 in an organic solvent, and (ii) adding the resultant solution to a solution of a corresponding compound wherein one of R and R is CO(CH2)nX and the other is CO(CH2)nX or (CH2)mX, wherein n = m-1. Such compounds can also be prepared, in optically-enriched form, starting from an optically-enriched trihaloiminophosphorane of the formula R*N = Phal3 wherein NR* is a chiral moiety derivable from a chiral amine or chiral sulphonamide of the formula R*NH2, which can be cyclisable with HO(CH2)3NHR. Composé de formule (I) dans laquelle R et R sont chacun (CH2)mX, R est H, chaque X est Cl ou Br et m est 2 ou 3, en combinaison avec moins de 0,5 % en poids du composé correspondant dans lequel R est (CH2)mH. Ces composés peuvent être préparés par (i) réaction d'un acide de Bronsted ou d'un acide de Lewis avec NaBH4 dans un solvant organique et (ii) par ajout de la solution qui en résulte à une solution d'un composé correspondant, R ou R étant l'un CO(CH2)nX et l'autre CO(CH2)nX ou (CH2)mX, n étant égal à m-1. Lesdits composés peuvent également être préparés, sous une forme optiquement enrichie, à partir d'un trihalo-iminophosphorane optiquement enrichi de formule R*N = Phal3, dans laquelle NR* est une fraction chirale pouvant être dérivée d'une amine chirale ou d'un sulphonamide chiral de formule R*NH2, qui peut constituer un cycle avec HO(CH2)3NHR.