DIHYDROPYRIMIDINE NUCLEOSIDES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES

Pharmaceutical compounds of general formula (I) have been prepared and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is a halogen substituent; R2 is a member selected from the group consisting of alkoxy, hydroxy and azido; and X-Y is a member selected from the group consisting of CH(N3)-CH2, CH(F)-CH2 and CH = CH. Halogen denotes an iodo, bromo, chloro and fluoro atom. Alkoxy denotes a straight or branched chain moiety having 1-16 carbon atoms. Compounds of formula (I) can exist as the (5R, 6R), (5S, 6S), (5R, 6S) and (5S, 6R) diastereomers which differ in configuration at positions C-5 and C-6. These compounds exhibit anti-human immunodeficiency virus activity (anti-HIV) and are useful in the treatment of acquired immunodeficiency syndrom (AIDS) and AIDS-related complex. On a préparé des composés pharmaceutiques de formule générale (I), ainsi que certains de leurs sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables, où R1 représente un substituant halogène; R2 représente un élément sélectionné dans le groupe consistant en alcoxy, hydroxy et azido; et X-Y représente un élément sélectionné dans le groupe consistant en CH(N3)-CH2, CH(F)-CH2 et CH = CH. L'halogène représente un atome iodo, bromo, chloro et fluoro. L'alcoxy représente une fraction à chaîne droite ou ramifiée dotée de 1 à 16 atomes de carbone. Ces composés de formule (I) peuvent exister sous forme de diastéréomères (5R, 6R), (5S, 6S), (5R, 6S) et (5S, 6R) dont la configuration diffère aux positions C-5 et C-6. Ces composés présentent une activité contre le virus de l'immunodéficience humaine (anti-VIH) et se révèlent utiles pour le traitement du syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA) et du para-sida.