METHOD OF PREPARING IODOALKINYL CARBAMATES
The invention concerns iodoalkinyl carbamates of general formula (I) I-C = C-C(R R )-O-[C(R R )-C(R R )-O]n-CONHR , in which R and R , independently of each other, are hydrogen or straight-chain or branched-chain alkyl groups with 1 to 6 C-atoms; R to R , independently of each other, are hydrogen or...
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Format: | Patent |
Sprache: | eng ; fre ; ger |
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Zusammenfassung: | The invention concerns iodoalkinyl carbamates of general formula (I) I-C = C-C(R R )-O-[C(R R )-C(R R )-O]n-CONHR , in which R and R , independently of each other, are hydrogen or straight-chain or branched-chain alkyl groups with 1 to 6 C-atoms; R to R , independently of each other, are hydrogen or straight-chain or branched-chain alkyl groups with 1 to 4 C-atoms; R is hydrogen, a straight-chain or branched-chain alkyl group with 1 to 12 C-atoms, a cyclohexyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a benzyl group or a p-toluenesulphonyl group and n is 0 or 1. Such carbamates are obtained in high yields and in pale-colour quality, without the need for additional purification procedures, by reacting the appropriate alkinyl alcohol with the appropriate isocyanate to give a carbamate. The carbamate produced is subsequently iodinated, the alkaline reaction mixture neutralized with carbon dioxide and the iodoalkinyl carbamate filtered off.
L'invention concerne des carbamates d'alkinyle iodé de la formule générale (I) I-C = C-C(R1R2)-O-[C(R3R4)-C(R5R6)-O]n-CONHR7, dans laquelle les restes R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des restes alkyle linéaires ou ramifiés ayant 1 à 6 atomes de C, les restes R3 à R6 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des restes alkyle linéaires ou ramifiés ayant 1 à 4 atomes de C, le reste R7 désigne hydrogène, un reste alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 12 atomes de C, un reste cyclohexyl, un reste phényle substitué ou non substitué, un reste benzyle ou un reste p-toluène-sulfonyle et n vaut 0 ou 1. Ces carbamates sont obtenus dans des rendements élevés et dans une qualité de couleur pâle sans qu'il soit nécessaire d'effectuer d'opérations de nettoyage, du fait que l'on fait d'abord réagir l'alcool d'alkinyle approprié avec l'isocyanate correspondant pour obtenir un carbamate. Ce carbamate ainsi produit est ensuite iodé en solution alcaline, le mélange de réaction alcalin obtenu est neutralisé avec de l'oxyde de carbone et le carbamate d'alkinyle iodé est ensuite séparé par filtration. |
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