PROCESS FOR STEROIDAL PERACYL GLYCOSIDES

A process for the synthesis of 1-O-steroidal-peracyl- beta -glycosides that provides greater beta -anomeric selectivity with reduced by-products and side reactions. The process comprises reacting heptaacyl-D-cellobiosyl-1-halide, tetraacyl-D-glucosyl-1-halide or tetraacyl-D-galactosyl-1-halide and a trisubstituted silyl-3-O-steroid, wherein the steroid is tigogenin, hecogenin, 11-ketotigogenin, diosgenin, or cholesterol, in the presence of zinc fluoride under suitable conditions. Typically, the halide is bromide, chloride or fluoride, the acyl is alkanoyl(C1-C6), benzoyl or toluoyl and the silyl substitution is alkyl(C1-C6), phenyl or phenyl alkyl(C1-C6). A process for the synthesis of 1-O-steroidal-peracyl-(beta)-glycosides that provides greater (beta)-anomeric selectivity with reduced by-products and side reactions. The process comprises reacting heptaacyl-D-cellobiosyl-1-halide, tetraacyl-D-glucosyl-1-halide or tetraacyl-D-galactosyl-1-halide and a trisubstituted silyl-3-O-steroid, wherein the steroid is tigogenin, hecogenin, 11-ketotigogenin, diosgenin, or cholesterol, in the presence of zinc fluoride under suitable conditions. Typically, the halide is bromide, chloride or fluoride, the acyl is alkanoyl(C1-C6), benzoyl or toluoyl and the silyl substitution is alkyl(C1-C6), phenyl or phenyl alkyl(C1-C6). L'invention se rapporte à un processus de synthèse de beta-glycosides de péracyle 1-O-stéroïdiens qui produit une plus grande sélectivité beta-anomérique avec une réduction des sous-produits et des réactions secondaires. Le processus consiste à faire réagir heptaacyl-D-cellobiosyl-1-halogénure, tétraacyl-D-glucosyl-1-halogénure ou tétraacyl-D-galactosyl-1-halogénure et un sylil-3-O-stéroïde trisubstitué dans lequel le stéroïde représente titogénine, hécogénine, 11-cetotigogénine, diosgénine ou cholestérol en présence de fluorure de zinc dans des conditions appropriées. Généralement, l'halogénure est du bromure, chlorure ou fluorure, l'acyle représente alcanoyle (C1-C6), benzoyle ou toluoyle et la substitution silyle représente alkyle (C1-C6), phényle ou phénylalkyle (C1-C6).