DEOXYNUCLEOSIDE DERIVATIVES

A process for efficient preparation of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside derivatives from ribonucleosides, particularly inosine and adenosine, is disclosed in which the initial ribonucleoside is reacted in nitromethane with 2-acetoxyisobutyryl bromide under mild conditions to form 5'-O-dioxolano derivatives that, by prolonging the reaction, become converted exclusively into the 5'-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2'(3')-acetoxy-3'(2')-bromo derivatives which are recovered and treated to bring about selective deacetylation at the 3' and/or 2' positions and conversion into the corresponding 5'-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside, followed by deacetylating to remove the acetoxyisobutyryl protective group at the 5' position. L'invention concerne un procédé de préparation efficace de dérivés de 2',3'-didéshydro-2',3'-didésoxynucléosides à partir de ribonucléosides, notamment l'inosine et l'adénosine. Le procédé consiste à faire réagir dans du nitrométhane le ribonucléoside initial avec du bromure de 2-acétoxyisobutyryle dans des conditions douces pour former des dérivés de 5'-O-dioxolano qui, par prolongement de la réaction, sont convertis exclusivement en dérivés de 5'-O-(2-acétoxyisobutyryl)-2'(3')acétoxy-3'(2')-bromo que l'on récupère et que l'on traite pour provoquer la désacétylation sélective dans les positions 3' et/ou 2' et la conversion en 5'-O-(2-acétoxyisobutyryl)-2',3'-didéshydro-2',3'-didésoxynucléoside correspondant. Ensuite on procède à la désacétylation desdits dérivés pour supprimer le groupe protecteur acétoxyisobutyryle dans la position 5'.