PROCESS FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-PIPERAZINYL-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES OF ACRYLATE USED IN SAID PROCESS

Process for obtaining derivatives of 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazynil-3-quinolinecarboxylic acid of formula (I) wherein R1 is H, linear or branched alkyl or hydroxyalkyl having from 1 to 4 carbon atoms and R2 is a linear or cyclic alkyl with 1 to 4 carbon atoms. The process consists in the reaction of a compound (VI) wherein R3 is a linear or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms and R1 may be additionally acyl or alkoxycarbonyl, with HNa and subsequent acid hydrolysis of the cyclic ester obtained. Some of the starting compounds (VI) are new, in particular 3-cyclopropylamino-2-2-chloro-5-fluoro-4-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazyn il)benzoylethylacrylate. Amongst the compounds (I) which may be obtained according to this process, cyprofloxazin, norfloxazin and enrofloxazin have the antibacterial activity which makes them appropriate in therapy. Procédé d'obtention de dérivés de l'acide 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazinyle-3-quinoléinecarboxylique de formule (I) dans laquelle R1 représente H, un alkyle ou hydroxyalkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 4 atomes de carbone et R2 est un alkyle linéaire ou cyclique de 1 à 4 atomes de carbone. Le procédé comprend la réaction d'un composé (VI) dans laquelle R3 est un alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 5 atomes de carbone et R1 peut être de plus acyle ou alcoxycarbonyle, avec HNa et hydrolyse acide ultérieure de l'ester cyclique obtenu. Certains des composés (VI) de départ sont nouveaux, concrètement 3-(cyclopropylamino)-2-2-chloro-5-fluoro-4-(4-étoxycarbonyle-1-piperazinyle)benzoyle acrylate d'éthyle. Dans les composés (I) pouvant être obtenus selon ce procédé, on trouve la ciprofloxazine, la norfloxazine et l'enrofloxazine qui ont une activité bactérienne les rendant utiles en thérapie.