PROCESS FOR THE RESOLUTION OF THREO-3-[(2-AMINOPHENYL)-THIO]-2-HYDROXY-3-(4-METHOXY-PHENYL)PROPIONIC ACID

The invention relates to a novel process for the resolution of an acid mixture (hereinafter: threo acid mixture) containing (+)-threo-3-[(2-aminophenyl)thio]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid [hereinafter: (+)-threo acid] and (-)-threo-3-[(2-aminophenyl)thio]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)p...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: GIZUR, TIBOR, HARSANYI, KALMAN, MARTONFFYNE, JASZAY, ZSUZSA, TOEKE, LASZLO, BERKI, KATALIN, ARACSNE TISCHLER, ZSUZSANNA, ACS, MARIA, FOGASSY, ELEMER
Format: Patent
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:The invention relates to a novel process for the resolution of an acid mixture (hereinafter: threo acid mixture) containing (+)-threo-3-[(2-aminophenyl)thio]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid [hereinafter: (+)-threo acid] and (-)-threo-3-[(2-aminophenyl)thio]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid [hereinafter: (-)-threo acid]. The process according to the invention comprises a) i) preparing a solution containing (-)-phenylglycine amide [hereinafter: (-)-PGA] from a mixture containing L-(+)-phenylglycine amide [hereinafter: (+)-PGA] and (-)-PGA by the means of (-)-threo acid as resolving agent and using the solution obtained as a resolving agent for the resolution of the threo acid mixture; or ii) using an acid addition salt of (-)-PGA in a solid or dissolved form as a resolving agent, to obtain (-)-threo acid; b) i) preparing a solution containing (+)-phenylglycine amide [hereinafter: (+)-PGA] from a mixture containing (+)-PGA and (-)-phenylglycine amide [hereinafter: (-)-PGA] by the means of (+)-threo acid as resolving agent and using the solution obtained as a resolving agent for the resolution of the threo acid mixture; or ii) using an acid addition salt of (+)-PGA in a solid or dissolved form as a resolving agent to obtain (+)-threo acid. L'invention concerne un procédé nouveau pour la résolution d'un mélange acide (ci-dessous: mélange acide thréo) comportant de l'acide propionique (+)-thréo-3-[(2-aminophényle)thio]-2-hydroxy-3-(4-méthoxyphényle) [ci-dessous: acide (+)-thréo] et de l'acide propionique (-)-thréo-3-[(2-aminophénylyle)thio]-2-hydroxy-3-(4-méthoxyphényle [ci-dessous: acide (-)-thréo. Selon l'invention le procédé comprend les opérations suivantes a) i) préparer une solution comportant de l'amide (-)-Phényleglycine [ci-dessous: (-)-PGA] à partir d'un mélange comportant de l'amide L-(+)-phényleglycine [ci-dessous: (+)-PGA] et (-)-PGA à l'aide de l'acide (-)-thréo en tant que solvant et utiliser la solution obtenue en tant que solvant pour la résolution du mélange acide thréo; ou ii) utiliser un sel d'addition acide de (-)-PGA sous forme solide ou dissous en tant que solvant, pour obtenir de l'acide (-)-thréo; b) i) préparer une solution comportant de l'amide (+)-phényleglycine [ci-dessous (+)-PGA à partir d'un mélange comportant (+)-PGA et de l'amide (-)-phényleglycine [ci-dessous: (-)-PGA] utilisant l'acide (+)-thréo en tant que solvant et utiliser la solution obtenue en tant que solvant pour la résolution de mélange acide th