OPTICALLY ACTIVE DIOXOLANYLACRYLIC AND DIOXOLANYLPROPIONIC ACID ESTERS CONTAINING A MESOGENIC RESIDUE, A PROCESS FOR MANUFACTURING THEM AND THEIR USE AS DOPING AGENTS IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES

Optically active 1,3 dioxolane derivatives containing a mesogenic residue, of the general formula (I), are suitable as doping agents especially in ferro-electrical liquid crystal mixtures. The meanings of the symbols in the general formula are: R?1 is constructed similarly to the part of the general...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: MUELLER, INGRID, ILLIAN, GERHARD, DUEBAL, HANS-ROLF, ESCHER, KLAUS, HEMMERLING, WOLFGANG, MURAKAMI, MIKIO, OHLENDORF, DIETER, WINGEN, RAINER
Format: Patent
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Optically active 1,3 dioxolane derivatives containing a mesogenic residue, of the general formula (I), are suitable as doping agents especially in ferro-electrical liquid crystal mixtures. The meanings of the symbols in the general formula are: R?1 is constructed similarly to the part of the general formula to the right of X or an alkyl or alkylene residue which may be substituted; R?2, R?3, R?4 = H or alkyl (R?4 may also be alkenyl) which may also be substituted [R?2, R?3 together with the C(2) of the dioxolane ring may be a cycloaliphate or a keto group]; j, l, n = zero, 1 or 2 and k, m = zero or 1 provided that if k = zero, n = zero also, if n = zero, m = zero also and l j + l + n 3; -A?1, -A?2, -A?3 = aromatic, heterocyclic or aliphatic ring system; -M?1,- M?2 = -CO-O, -O-CO, -CH2?CH2?, -CH=CH, -CH2?O, -OCH2?, -C=C and X = CH=CH, CH2?-CH2?. The special advantage of the compounds with the general formula (I) is that they can induce a high twisting capacity in a cholesteric phase without substantially affecting in the smectic C* phase the value of the spontaneous polarisation already in the mixture. They are therefore suitable for pitch compensation, especially for ferro-electrical liquid crystal mixtures. Des dérivés du 1,3-dioxolane optiquement actifs et porteurs d'un reste mésogène, de formule générale (I), conviennent comme agents dopants dans des mélanges de cristaux liquides, en particulier ferroélectriques. Les symboles dans la formule générale ont la signification suivante: R1 est d'une structure analogue à la partie se trouvant à droite de X de la formule générale, ou bien est un reste alkyle ou alkylène pouvant être substitué, R2, R3, R4 = H ou un alkyle (R4 pouvant être également un alkényle) pouvant être également substitué [R2, R3 représentant, conjointement avec le C(2) du noyau dioxolane, un groupe cycloaliphatique ou un groupe cétonique], j, l, n = 0, 1 ou 2 et k, m = 0 ou 1, à la condition que si k = 0 , n = 0, et que si n = 0, m = 0 et 1 j + l + n 3; -A1, -A2, -A3 = système annulaire aromatique, hétérocyclique ou aliphatique; -M1, -M2 = -CO-O, -O-CO, -CH2CH2, -CH=CH, -CH2O, -OCH2, -C=C et X = CH=CH, CH2-CH2. L'avantage essentiel des composés de formule générale (I) réside dans le fait qu'ils permettent une torsion importante dans une phase cholestérique, sans toutefois influencer notablement, dans la phase C* smectique, l'étendue de la polarisation spontanée déjà existante dans un mélange. Ils conviennent donc pour une compensation du p